3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
| 中文名称 | 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚;醋酸巴多昔芬中间体1;巴多昔芬中间体1;3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中间体;3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中间体 1KG;3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚;巴多昔芬杂质11;巴多昔分中间体 |
| 英文名称 | 3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE |
| 英文同义词 | 3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE;1H-Indole, 3-Methyl-5-(phenylMethoxy)-2-[4-(phenylMethoxy)phenyl]-;Bazedoxifene intermediate I;5-(Benzyloxy);5-(BenzyL;oxy)-2-(4-(benzyL;Bazedoxifene Impurity 11;5-(Benzloxy)-2-(4-(Benzyloxy-Phenyl)-3-Methyl-1H-INDOLE |
| CAS号 | 198479-63-9 |
| 分子式 | C29H25NO2 |
| 分子量 | 419.51 |
| EINECS号 | 926-072-1 |
| 相关类别 | 医药中间体;系列1;原料药;Intermediates |
| Mol文件 | 198479-63-9.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 性质
| 熔点 | >143°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 620.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.188±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 16.89±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色低熔点 |
| InChI | InChI=1S/C29H25NO2/c1-21-27-18-26(32-20-23-10-6-3-7-11-23)16-17-28(27)30-29(21)24-12-14-25(15-13-24)31-19-22-8-4-2-5-9-22/h2-18,30H,19-20H2,1H3 |
| InChIKey | KRIJKJMYOVWRSJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(OCC3=CC=CC=C3)C=C2)C(C)=C1C1=CC=C(OCC2=CC=CC=C2)C=C1 |
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚为杂环化合物，用作医药中间体。
以4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮及4-苯甲氧基苯胺盐酸盐为起始物料，在碱性条件下形成吲哚环，制备3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚。其合成反应式如下图：
3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚合成反应式
5-苄氧基-2-(4-苄氧苯基)-3-甲基-1H-吲哚的合成
称取 120 g(0. 376 mol) 4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮和 97. 5 g(0. 41 mol) 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐置于 2 L 三颈瓶中，加入720 mL DMF 和 120 mL 三乙胺，升温至 100 ℃，搅拌 3 h，TLC 监测化合物 2 已全部转化为中间体 IM。将反应液冷却至 60 ℃，补加 97. 5 g(0. 41 mol)化合物 3，升温至 120 ℃ 搅拌 6 h，TLC 监测反应完全。将反应液冷却至室温，加入3. 5 L 乙酸乙酯和 1 L 稀盐酸(1 mol·L－1 )，萃取分出有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液(500 mL ×2)及饱和食盐水(500 mL ×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色固体，加入乙酸乙酯和乙醇重结晶，过滤，滤饼用无水乙醇洗涤(300 mL ×2)，烘干得 128. 53 g 类白色固体(4)，收率 81. 50%，HPLC 法检测纯度为 99. 62%，mp 152 ～ 154 ℃。
以4-硝基苯酚,1-(4-羟基苯基)-1-丙酮为起始原料,经过羟基保护,还原,溴代,Bischler—MCihlau吲哚合成法等反应合成了5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚。
安全信息
| 海关编码 | 29339900 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0219847963905 | 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 | 198479-63-9 | 25G | 285元 |
| 2025/12/22 | XW0219847963903 | 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 | 198479-63-9 | 5G | 80元 |