2-溴-6-氟苯甲酸
| 中文名称 | 2-溴-6-氟苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-6-氟苯甲酸;2-氟-6-溴苯甲酸;2-溴-6-氟苯甲酸(2-氟-6-溴苯甲酸);2-溴-6-氟苯甲酸,97%;2-溴-6-氟苯甲酸 25G;6-溴-2-氟苯甲酸;2-溴-6-氟苯甲酸*5;氟唑帕利杂质17 |
| 英文名称 | 2-Bromo-6-fluorobenzoic acid |
| 英文同义词 | 6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid 2-Fluoro-6-Bromobenzoic Acid;2-BROMO-6-FLUOROBENZOIC ACID;4-N-BUTYLIODOBENZENE;P-BUTYLIODOBENZENE;BUTTPARK 24\01-96;1-BUTYL-4-IODOBENZENE;1-N-BUTYL-4-IODOBENZENE;6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid |
| CAS号 | 2252-37-1 |
| 分子式 | C7H4BrFO2 |
| 分子量 | 219.01 |
| EINECS号 | 207-259-0 |
| 相关类别 | 芳烃;通用试剂;医药中间体;羧酸;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Benzoic acid;苯环系列;氟类;有机酸;有机砌块;Fluorine series |
| Mol文件 | 2252-37-1.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-6-氟苯甲酸 性质
| 熔点 | 153-155°C |
|---|---|
| 沸点 | 286.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.567-1.569 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.92±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrFO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | MDAZJVAIZVUWDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 2252-37-1(CAS DataBase Reference) |
2-溴-6-氟苯甲酸可作为手性药物分子和有机合成中间体，苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联连接上一个芳基；苯环上的羧基可以转化为羟基，醛基,酰胺等活性官能团。常见的引入该结构的方法是将羧酸转化成更高活性的酰氯，再通过酰氯将片段接到目标分子中去。
在氮气流下于0℃将正丁基锂(2.5M的己烷溶液，4.8mL)添加到二异丙胺(1.8mL，12.8mmol)的无水四氢呋喃(15mL)溶液中，搅拌15分钟后，将溶液在液氮/乙醇浴中冷却至-78℃。滴加间氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液，将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后用气态二氧化碳淬灭反应，将形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氢氧化钠水溶液 (3 × 20 mL) 中，合并的水层用乙酸乙酯(2×30mL)洗涤，酸化至pH约为1，,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后将有机层燥(硫酸镁)并减压浓缩，可得2-溴-6-氟苯甲酸。
图 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36-25 |
| 安全说明 | 37/39-26-45 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29163990 |