N2,N2-二甲基鸟苷
| 中文名称 | N2,N2-二甲基鸟苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | N2,N2-二甲基鸟苷;2-二甲氨基鸟苷;N,N-二甲基鸟嘌呤核苷;N2-二甲基鸟苷;9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2-(二甲氨基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮;N,N-二甲基鸟苷;N2,N2-二甲基鸟苷,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 2-(DIMETHYLAMINO)GUANOSINE |
| 英文同义词 | N2,N2-DIMETHYLGUANOSINE;M(2/2) GUO;2-(DIMETHYLAMINO)GUANOSINE;N(sup 2),N(sup 2)-dimethylguanosine;N,N-Dimethylguanosine;9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(dimethylamino)-3H-purin-6-one;9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]-2-(dimethylamino)-3H-purin-6-one;2-(DIMETHYLAMINO)GUA |
| CAS号 | 2140-67-2 |
| 分子式 | C12H17N5O5 |
| 分子量 | 311.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 核苷;对照品;中药对照品;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides |
| Mol文件 | 2140-67-2.mol |
| 结构式 |  |
N2,N2-二甲基鸟苷 性质
| 熔点 | 249-251°C |
|---|---|
| 密度 | 1.83±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于水基（少量），DMSO（少量），甲醇（少量），水（少量， |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| PH值 | 2.5；9.7 |
| 最大波长(λmax) | 265 (pH 1)；260 (pH 7)；263 (pH 13) |
| InChI | InChI=1S/C12H17N5O5/c1-16(2)12-14-9-6(10(21)15-12)13-4-17(9)11-8(20)7(19)5(3-18)22-11/h4-5,7-8,11,18-20H,3H2,1-2H3,(H,14,15,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 |
| InChIKey | RSPURTUNRHNVGF-IOSLPCCCSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N(C)C)=O)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
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Human Endogenous Metabolite
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73196-87-9
2140-67-2
将化合物1（CAS: 73196-87-9，1.5 g，3.4 mmol）溶解于吡啶（2 mL）中，随后加入氨水。反应混合物在室温下搅拌3小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，直至显示完全脱保护。反应完成后，将溶剂在减压下蒸发至干。粗产物通过从水中重结晶进行纯化，得到目标产物9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2-(二甲氨基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮，产量0.68 g，收率65%。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和质谱（ES-TOF）进行确认。1H NMR (DMSO-d6) δ: 3.06 (6H, s, NMe2), 3.48-3.63 (2H, m, 5'-CH2), 3.86 (1H, q, J = 4 Hz, H4'), 4.11 (1H, q, J = 4 Hz, H3'), 4.50 (1H, q, J = 4 Hz, H2'), 4.91 (1H, t, J = 5.4 Hz, OH5'), 5.15 (1H, d, J = 4.8 Hz, OH3'), 5.38 (1H, d, J = 6.1 Hz, OH2'), 5.71 (1H, d, J = 5.8 Hz, H1'), 5.92 (1H, s, H8), 10.69 (1H, bs, NH); 13C NMR δ: 38.1 (NMe2), 61.8 (C5'), 70.7 (C3'), 73.7 (C2'), 85.4 (C4'), 87.0 (C1'), 100.0, 116.4, 136.8 (C8), 151.1, 153.3, 157.7; MS (ES-TOF) m/z: 计算值 312.13，实测值 312.54。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 3, p. 1224 - 1227
[2] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 13, p. 4412 - 4422
[3] Patent: US9067964, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29389090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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