2-溴噻唑-4-甲醇 基本信息
| 中文名称 | 2-溴噻唑-4-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-羟甲基噻唑;2-溴噻唑-4-基甲醇;2-溴噻唑-4-甲醇;2-溴-4-羟基甲基噻唑;2-溴-4-羟甲基噻唑 |
| 英文名称 | 2-BROMO-4-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE |
| 英文同义词 | 2-BROMOTHIAZOLE-4-METHANOL;(2-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-YL)METHANOL;2-BROMO-4-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE;2-Bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole;2-Bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole 97%;(2-bromothiazol-4-yl)methanol;(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methanol;(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methanol(SALTDATA: HCl) |
| CAS号 | 5198-86-7 |
| 分子式 | C4H4BrNOS |
| 分子量 | 194.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 药物中间体;杂环;噻唑;医药中间体;blocks;Bromides;Thiazoles;API intermediates |
| Mol文件 | 5198-86-7.mol |
| 结构式 |  |
2-溴噻唑-4-甲醇 性质
| 沸点 | 56 °C(Press: 10 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.899±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| CAS 数据库 | 5198-86-7(CAS DataBase Reference) |
100367-77-9
5198-86-7
以2-溴噻唑-4-甲酸乙酯为原料合成2-溴噻唑-4-甲醇的一般步骤：在干燥的反应瓶中，将2-溴噻唑-4-甲酸乙酯（10.0g，42.4mmol，1当量）溶于四氢呋喃（200mL）中，依次加入硼氢化钠（4.81g，127mmol，3当量）、氯化锂（5.4g，130mmol，3当量）和水（40mL）。将所得两相混合物在室温下剧烈搅拌2小时，通过薄层色谱（TLC，展开剂为20%乙酸乙酯/己烷）监测反应进度，确认原料完全消耗。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（200mL）淬灭反应，加入乙酸乙酯（200mL）稀释，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（100mL）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2-溴噻唑-4-甲醇，为黄色半固体（7.82g，收率95%）。薄层色谱Rf值为0.2（硅胶板，展开剂为20%乙酸乙酯/己烷）；产物的1H NMR和13C NMR谱图与文献报道（Wipf和Wang，2007）一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/57585, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[2] Patent: CN104478866, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0281; 0283; 0284
[3] Patent: CN104478869, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145
[4] Patent: WO2017/184624, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 185; 186
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 21, p. 10302 - 10320