4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
| 中文名称 | 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 25MG;4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑;4-[4-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]苯酚;P38和P38Β2抑制剂(SB 202190);4-(4-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1H-咪唑-2-基)苯酚;VTX-11E, VERTEX-11E;SB202190; SB202190; SB 202190.;4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑(SB 202190) |
| 英文名称 | SB 202190 |
| 英文同义词 | 4-[4-(4-FLUOROPHENYL)-5-(4-PYRIDINYL)-1H-IMIDAZOL-2-YL]PHENOL;4-(4-FLUOROPHENYL)-2-(4-HYDROXYPHENYL)-5-(4-PYRIDYL)-1H-IMIDAZOLE;4-(4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2H-imidazol-2-yl)phenol;Aids110355;Aids-110355;Phenol, 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridinyl)-1H-imidazol-2-yl]-;SB 202190;SB 202190,4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazole |
| CAS号 | 152121-30-7 |
| 分子式 | C20H14FN3O |
| 分子量 | 331.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;活性分子;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;inhibitor;Inhibitors;合成;试剂盒-细胞分析试剂盒;对照品 |
| Mol文件 | 152121-30-7.mol |
| 结构式 |  |
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 性质
| 熔点 | 240-243℃ |
|---|---|
| 沸点 | 565.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31 |
| RTECS号 | SL4584000 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：30 mg/mL，可溶 |
| 形态 | 淡黄色固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.14±0.15(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO中的溶液保存长达2个月。 |
| InChI | InChI=1S/C20H14FN3O/c21-16-5-1-13(2-6-16)18-19(14-9-11-22-12-10-14)24-20(23-18)15-3-7-17(25)8-4-15/h1-12,25H,(H,23,24) |
| InChIKey | QHKYPYXTTXKZST-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(C2NC(C3C=CN=CC=3)=C(C3=CC=C(F)C=C3)N=2)C=C1 |
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。SB202190 (FHPI)是一种有效的p38 MAPK抑制剂，靶向作用于p38α/β，无细胞试验中IC50为50 nM/100 nM，有时用于代替SB 203580研究其在体内对SAPK2a/p38的潜在作用。SB202190 可通过诱导自噬和血红素氧化酶1来抑制内皮细胞的凋亡。SB202190可显著抑制Erastin依赖的铁死亡ferroptosis。
| Target | Value |
|
Ferroptosis
() | |
|
p38α
(Cell-free assay) | 50 nM |
|
p38β
(Cell-free assay) | 100 nM |
SB 202190显著抑制内源本底和和抗Fas抗体诱导的MAPKAPK 2活性，且抑制效果呈剂量依赖性。SB 202190本身就足以诱导Jurkat细胞和Hela细胞的死亡：通过激活CPP 32样半胱氨酸蛋白酶，可阻断Bcl - 2的表达。p38β可减轻而p38α可加剧由SB 202190诱导的细胞凋亡。在HaCaT细胞中SB 202190强烈抑制由紫外线诱导的cox - 2蛋白表达和 mRNA水平。用SB 202190处理肾小管上皮细胞（正常大鼠k肝脏-52E），可将由白蛋白引发的炎症（单核细胞趋化蛋白-1，MCP - 1）或肿瘤生长因子β-1（TGFβ-1）引发的原纤维化（原骨胶原I a1，procollagen-i alpha1）相关基因降低50%。SB 202190处理A549细胞，可诱导JNK磷酸化（该磷酸化效应呈时间和剂量依赖性）、转录因子ATF - 2磷酸化，并增加AP – 1与DNA的结合。SB 202190处理促进THP-1和MV4-11细胞的生长。SB 202190可提高c-Raf 和ERK（细胞外信号调节激酶）磷酸化，暗示由SB 202190诱导的白血病细胞增殖过程有Ras-Raf-MEK-mitogen激活的MAPK通路的参与。
SB 202190通过抑制p38减弱了由人脊髓灰质炎IgG（PV-IgG）在被动转移小鼠模型中诱发的水泡形成。在脓毒症内毒素模型中，与对照组相比，经SB 202190处理可显著提高存活率。
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-10295R | 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 SB 202190 (Standard) | 152121-30-7 | 5 mg | 730元 |
| 2026/06/05 | HY-10295R | 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 SB 202190 (Standard) | 152121-30-7 | 10 mg | 1170元 |