7,8-二羟基黄酮
| 中文名称 | 7,8-二羟基黄酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7,8-二羟黄酮;7,8-二羟基黄酮;8-二羟基黄酮;7,8-二羟基黄酮水合物,97%;7,8-二羟基黄酮水合物;二羟基黄酮水合物;7,8-二羟基黄酮 7,8-DHF;7,8-二羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 |
| 英文名称 | 7,8-Dihydroxyflavone |
| 英文同义词 | 7,8-DIHYDROXYFLAVONE;7,8-dihydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone;DIHYDROXYFLAVONE, 7,8-(RG);7,8-dihydroxy-2-phenyl-1-benzopyran-4-one;8-Dihydroxyflavone;7,8-DIHYDROXYFLAVONE 7,8-DIHYDROXYFLAVONE;7,8-dihydroxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on;TIMTEC-BB SBB000930 |
| CAS号 | 38183-03-8 |
| 分子式 | C15H10O4 |
| 分子量 | 254.24 |
| EINECS号 | 253-812-4 |
| 相关类别 | 中药对照品;中间体;小分子抑制剂;植物提取物;小分子抑制剂，天然产物;合成;对照品-中药对照品;黄酮;原料药;医药化工中间体系列;Di-substituted Flavones;Biochemistry;Flavonoids;Inhibitors;pharmaceutical;BPC;产品;plant extract;精细化工原料;医药原料;原料;提取类;原料中间体;医药原料药 |
| Mol文件 | 38183-03-8.mol |
| 结构式 |  |
7,8-二羟基黄酮 性质
| 熔点 | 243-246°C |
|---|---|
| 沸点 | 494.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.443±0.06 g/cm3(Predicted) |
| FEMA | 4830 | 7,8-DIHYDROXYFLAVONE |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO：可溶，24mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 6.86±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 黄色或棕褐色 |
| JECFA Number | 2259 |
| 稳定性 | 自购买之日起，稳定期为 1 年。防潮。 其DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 周。 |
| InChI | InChI=1S/C15H10O4/c16-11-7-6-10-12(17)8-13(19-15(10)14(11)18)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16,18H |
| InChIKey | COCYGNDCWFKTMF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2)OC2=C(O)C(O)=CC=C2C(=O)C=1 |
| LogP | 2.760 (est) |
| CAS 数据库 | 38183-03-8(CAS DataBase Reference) |
7,8-Dihydroxyflavone (7,8-DHF) 是有效的、选择性的TrkB受体激动剂（Kd≈320 nM）。TrkB受体是脑源性神经营养因子的主要信号受体。
| Target | Value |
|
TrkB receptor
(Cell-free assay) | 320 nM(Kd) |
250nM 7,8-DHF特异性激活TrkB，而不激活TrkA或TrkC。除了大脑皮质和海马神经元，7,8-DHF还保护其他细胞如视网膜神经节细胞（RGC）和PC12细胞免受氧化应激诱导的凋亡和细胞死亡。因此，7,8-DHF具有神经保护作用。
7,8-Dihydroxyflavone是一种具有生物效应的化合物，对小鼠进行腹腔注射或口服给药后，7,8-Dihydroxyflavone能够穿过血脑屏障、激活TrkB及其下游PI3K/Akt和MAPK。7,8-DHF在外伤性脑损伤时促进皮层神经元的生存能力、减少其凋亡。在受伤后3小时进行7,8-DHF给药，7,8-DHF能通过PI3K/Akt信号通路途径减少组织损伤。7,8-DHF的处理在小鼠中并不诱导任何明显的毒性作用，长期给药对小鼠没有毒性。7,8-DHF对阿尔茨海默病有较强的治疗效果，能通过激活肌肉TrkB抑制肥胖。化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于白头翁Pulsatilla chinensis (Bge.) Regel的干燥根。用途
白头翁皂苷B4可用于治疗肝癌。生产方法
500866-00-2
38183-03-8
通用方法：将化合物10a（4.3 g，10.0 mmol）或10b（5.4 g，10.0 mmol）溶解于THF/CH3OH（40.0 mL/40.0 mL）混合溶剂中，加入10% Pd/C（0.5 g）。在氢气氛围下，将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，过滤去除催化剂，滤液减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（6:1，v/v），得到目标产物11a或11b。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, p. 110 - 123
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27852 | 7,8-二羟基黄酮水合物,97% 7,8-Dihydroxyflavone hydrate, 97% | 38183-03-8 | 5g | 2035元 |
| 2026/03/03 | S8319 | 7,8-二羟基黄酮 7,8-Dihydroxyflavone | 38183-03-8 | 20mg | 795.3元 |