3-羟基苯甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 3-羟基苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基苯甲酰胺 |
| 英文名称 | 3-HYDROXYBENZAMIDE |
| 英文同义词 | 1-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-3-pyrazolecarboxylic acid methyl ester;3-HYDROXYBENZAMIDE;Benzamide, 3-hydroxy- (9CI);BenzaMide, 3-hydroxy-;m-Hydroxybenzamide;3- Hydroxy benzomide;Deferasirox 3-Hydroxy benzamide Impurity |
| CAS号 | 618-49-5 |
| 分子式 | C7H7NO2 |
| 分子量 | 137.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMIDE;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts |
| Mol文件 | 618-49-5.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基苯甲酰胺 性质
| 熔点 | 170 °C |
|---|---|
| 沸点 | 318.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.449 g/cm3 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.26±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
生产方法
873-62-1
618-49-5
以3-羟基苯腈为原料合成3-羟基苯甲酰胺的一般步骤：将3-氰基苯酚（295 mg，2.48 mmol，100 mol%）和四水合过硼酸钠（NaBO3·4H2O，1146 mg，7.45 mmol，300 mol%）溶于水（8 mL）中，加热至50℃。随后缓慢加入甲醇（14 mL）直至混合物变为澄清。将反应混合物在50℃下持续搅拌70小时。反应完成后，通过蒸发去除过量的甲醇。用稀盐酸（aq）调节剩余混合物的pH至5。用二氯甲烷（12 mL）和乙酸乙酯（5×15 mL）进行萃取。合并有机相，用盐水（25 mL）洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，蒸发溶剂，得到目标产物3-羟基苯甲酰胺（49a），为光谱纯的白色固体（183 mg，产率54%）：熔点165-168℃；薄层色谱Rf值（50%乙酸乙酯/正己烷）0.10。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 16, p. 12152 - 12160
[2] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 11, p. 3299 - 3306
[3] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 2, p. 213 - 231
[4] Patent: WO2008/129129, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 66