5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯;5-溴-6-(溴甲基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯;5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧戊环;5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯;5-溴-6-(溴甲基)-1,3-苯并二噁唑;5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二恶唑 |
| 英文名称 | 5-BROMO-6-BROMOMETHYL-1 3-BENZODIOXOLE |
| 英文同义词 | alpha,2-dibromo-4,5-methylenedioxy-toluen;5-broMo-6-(broMoMethyl)benzo[d][1,3]dioxole;5-Bromo-6-bromomethyl-1,3-benzodioxole 96%;1,3-Benzodioxole, 5-bromo-6-(bromomethyl)-;5-Bromo-6-(bromomethyl)-1,3-dioxaindane |
| CAS号 | 5434-47-9 |
| 分子式 | C8H6Br2O2 |
| 分子量 | 293.94 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Protected Alcohols/Phenols |
| Mol文件 | 5434-47-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 性质
| 熔点 | 91-95 °C |
|---|---|
| 沸点 | 322.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.009±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C8H6Br2O2/c9-3-5-1-7-8(2-6(5)10)12-4-11-7/h1-2H,3-4H2 |
| InChIKey | FDCXAYVCUJDBJU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrCc1cc2OCOc2cc1Br |
生产方法
120-57-0
5434-47-9
以胡椒醛为原料合成5-溴-6-(溴甲基)苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯的一般步骤如下：将溴（3.36 g，21 mmol）缓慢滴加到胡椒醛（3.0 g，20 mmol）的氯仿（15 mL）溶液中。将反应混合物加热至60℃，并在此温度下搅拌反应12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入二氯甲烷（60 mL）稀释。随后，用饱和碳酸氢钠水溶液（2×20 mL）和盐水（20 mL）依次洗涤有机相，有机层用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物5-溴-6-(溴甲基)苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯（5.88 g，产率100%），该产物在静置后固化。取部分粗产物（2.44 g，8.33 mmol）溶解于四氢呋喃中，并将溶液冷却至-78℃。在氮气保护下，分批加入氢化铝锂（348 mg，9.16 mmol），并在-78℃下搅拌反应3小时。随后，再加入氢化铝锂（80 mg，2.03 mmol），继续搅拌1小时。反应完成后，小心加入乙酸乙酯以淬灭过量的氢化铝锂，然后加入甲醇（20 mL）。过滤除去不溶性盐，滤液经减压浓缩，得到目标产物5-溴-6-(溴甲基)苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯（1.76 g，产率99%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 7.01（s，1H），6.73（s，1H），5.95（s，2H），2.32（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/99805, 2003, A1. Location in patent: Page 418-419
安全信息
| 危险品标志 | C,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-51/53 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XT0570000 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |