2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶
| 中文名称 | 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(2-氨基-4,6-二氯-5-嘧啶基)甲酰胺/2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶;6-二氯-5-嘧啶基)甲酰胺;N-(2-氨基-4;N-(2-氨基-4,6-二氯-嘧啶-5-基)-甲酰胺,2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧;N-(2-氨基-4,6-二氯-嘧啶-5-基)-甲酰胺,2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧啶;N-（2-氨-4，6-二氯-5-嘧啶基）甲酰胺;N-(2-氨基-4,6-二氯-嘧啶-5-基)-甲酰胺;N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5)甲酰胺 |
| 英文名称 | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide |
| 英文同义词 | N-(2-Amino-4.6-dichloro-5-pyrimdinyl) formamide;2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl formamide;2,5-Diamino-4,6-DichloroformamidoHcl;N-(2-Amino-4,6-Dichloro-5-Pyri;N-(2-AMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDIN-5-YL) FORMAMIDE[FOR ABACAVIR];N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide;N-(2-Amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)formamide;2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine |
| CAS号 | 171887-03-9 |
| 分子式 | C5H4Cl2N4O |
| 分子量 | 207.02 |
| EINECS号 | 425-650-6 |
| 相关类别 | 化工中间体;医药中间体;阿巴卡韦中间体;杂环化合物;嘧啶;嘧啶类;中间体;有机原料;嘧啶系列;化工;Heterocycle;Heterocyclic Compounds;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Nucleotides;Heterocycle-Pyrimidine series;合成;有机中间体;化工原料;化工中间体;3 |
| Mol文件 | 171887-03-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 性质
| 熔点 | >251°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 554.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.742±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.90±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C5H4Cl2N4O/c6-3-2(9-1-12)4(7)11-5(8)10-3/h1H,(H,9,12)(H2,8,10,11) |
| InChIKey | XYWHZUCZNRMJGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=C(Cl)N=C(N)N=C1Cl)=O |
| CAS 数据库 | 171887-03-9(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶是阿巴卡韦的重要中间体。阿巴卡韦是一种抗艾滋病新药，为新的碳环2’-脱氧鸟苷核苷类药物，其口服生物利用度高，易渗入中枢神经系统。该药是葛兰素威尔康公司1998年12月通过FDA快速审批程序获得准入市场资格的核苷逆转录酶制剂。2004年4月通过美国FDA批准用药，用于抗 HIV的感染。
在1000mL四口反应瓶中加入亚硝基甲脒146.0g（2.0mol），30%甲醇钠584.0g，实例2中的甲酰胺基丙二腈240.0g，升温至回流反应，结束后减压蒸去甲醇至固体析出，慢慢降温至5℃，抽滤烘干，得到固体353.0g，HPLC测纯度为99.5%，收率为97.0%。
2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（VI）的制备
在1L高压釜中加入实施例5的2-亚硝基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶100.0g（0.45mol），甲醇400.0g，5%钯碳8.0g，搅拌，氢气置换通入氢气，维持1.0-1.5MPa，温度保持在40℃反应4小时，检测反应结束后，过滤（滤饼回收套用），滤液蒸去甲醇，结束后加水降温至5℃，抽滤、烘干，得到固体91.3g，HPLC测纯度为99.4%，收率为98.0%。
安全信息
| 海关编码 | 2933.59.9500 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | A2146 | 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧啶 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine | 171887-03-9 | 5G | 70元 |
| 2025/12/22 | A2146 | 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧啶 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine | 171887-03-9 | 25G | 220元 |