(3-((3-氨基丙基)(叔丁氧基羰基)氨基)丙基)(4-((叔丁氧基羰基)(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (3-((3-氨基丙基)(叔丁氧基羰基)氨基)丙基)(4-((叔丁氧基羰基)(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯 |
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| 中文同义词 | (3-((3-氨基丙基)(叔丁氧基羰基)氨基)丙基)(4-((叔丁氧基羰基)(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | tert-Butyl (3-((3-aminopropyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)carbamate |
| 英文同义词 | tert-Butyl (3-((3-aminopropyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)carbamate;19-Oxa-4,8,13,17-tetraazaheneicosane-4,8,13-tricarboxylic acid, 1-amino-20,20-dimethyl-18-oxo-, 4,8,13-tris(1,1-dimethylethyl) ester |
| CAS号 | 128550-06-1 |
| 分子式 | C33H65N5O8 |
| 分子量 | 659.9 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 128550-06-1.mol |
| 结构式 |  |
(3-((3-氨基丙基)(叔丁氧基羰基)氨基)丙基)(4-((叔丁氧基羰基)(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 706.3±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.061±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 12.76±0.46(Predicted) |
128550-05-0
128550-06-1
以化合物（CAS:128550-05-0）为原料合成(3-((3-氨基丙基)(叔丁氧基羰基)氨基)丙基)(4-((叔丁氧基羰基)(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下： 实施例3M-取代的同系精胺-磺酰胺类似物（表B：HOMO-SPM）- N1-十六烷基磺酰基-1,18-二氨基-5,9,14-三氮杂十八烷四盐酸盐的合成MQTS 2383：将2.6g（6.5mmol）原料溶解于120mL无水甲醇中，加入1摩尔％的triBoc-spm，随后加入0.85mL丙烯腈。反应混合物在室温下搅拌18小时后，通过TLC分析（展开剂：CH2Cl2/MeOH/NH4OH，90:8:2）确认反应接近完成。蒸发去除溶剂，将油状残余物溶解于100mL二氯甲烷中，并加入3.06g（14mmol，2.15当量）二碳酸二叔丁酯（Boc2O）。反应16小时后，蒸发去除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，3:2）纯化，得到2.8g（66%收率）单烷基化产物，为无色油状物。 将该中间体溶解于30mL冰醋酸中，加入3g Pd(OH)2催化剂。将混合物置于50psi氢气压力下，摇动反应15小时。反应完成后，通过硅藻土垫过滤去除催化剂，滤垫用甲醇洗涤，合并滤液并蒸发，得到粗产物，为无色油状物。进一步通过硅胶柱色谱（洗脱剂：CHCl3/MeOH/浓NH4OH，92:8:2）纯化，得到2.0g（71%收率）无色油状物。此中间体亦可用于合成表D中所示的支化HOMO-精胺类似物（参见实施例5）。 取0.20g（0.30mmol）上述中间体溶解于7mL无水二氯甲烷中，加入0.063mL（1.5当量）三乙胺，随后在25℃下加入0.15g（1.5当量）固体十六烷基磺酰氯。反应混合物用二氯甲烷稀释，依次用冰冷的0.1N HCl、水和盐水洗涤。有机相经干燥并蒸发，得到粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，2:1）纯化，得到0.171g（65%收率）产物，为无色油状物。 将该产物溶解于5mL甲醇中，在25℃下加入5mL 6N HCl处理。所得无色溶液搅拌8小时后，蒸发得到0.121g（97%收率）MQTS 2383，为其四盐酸盐形式的白色固体。1H NMR（D2O，ppm）：3.05（br s，16H），2.08（br s，4H），1.90（br s，2H），1.73（m，6H），1.22（m，28H），0.78（br s，3H）。元素分析（计算值：C29H69Cl4N5O2S）：C，50.21；H，10.02；N，10.09。实测值：C，50.17；H，9.96；N，10.11。通过ESI+模式进行的LC/MS分析在11.7分钟保留时间观察到m/z 548。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 4, p. 877 - 888
[2] Patent: US2007/287750, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6696 - 6704