(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮
| 中文名称 | (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-羟甲基-(5R)-2-恶唑烷酮;利奈唑胺杂质PNU100440;5-羟甲基-2-恶唑烷酮;利奈唑胺去乙酰氨基羟基杂质;利奈唑胺标准品3-R;利奈唑胺去乙酰酰胺羟基杂质;利奈唑胺杂质E;(R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 |
| 英文名称 | (5R)-3-(3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidione |
| 英文同义词 | 2-Oxazolidinone, 3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-, (5R)-;3-(3-FLUORO-4-(4-MORPHOLINYL)PHENYL)-5-HYDROXYMETHYL-(5R)-2-OXAZOLIDIONE;(R)-3-(3-FLUORO-4-MORPHOLINOPHENYL)-5-(HYDROXYMETHYL)OXAZOLIDIN-2-ONE;R-N-(3-FLUORO-4-MORPHOLINYLPHENYL)-2-OXO-5-OXAZOLIDINYLMETHANOL;(5R)-3-[3-FLUORO-4-(4-MORPHOLINYL)PHENYL]-5-(HYDROXYMETHYL)-2-OXAZOLIDINONE;5-hydroxymethyl-2-ox azolidione;Linezolid impurity PNU100440;(R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl) |
| CAS号 | 168828-82-8 |
| 分子式 | C14H17FN2O4 |
| 分子量 | 296.29 |
| EINECS号 | 688-342-2 |
| 相关类别 | 中间体;医药中间体;雷奈佐利中间体;抗菌;对照品-杂质对照品;利奈唑胺;5-羟甲基-2-恶唑烷酮;杂质对照品;化工原料;精细化工原料 |
| Mol文件 | 168828-82-8.mol |
| 结构式 | ![(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 结构式](CAS/GIF/168828-82-8.gif) |
(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 性质
| 熔点 | 110-112 °C |
|---|---|
| 沸点 | 494.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.361±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.05±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至淡红色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -56.8447°(C=0.805g/100ml CHCL3) |
| CAS 数据库 | 168828-82-8(CAS DataBase Reference) |
60456-26-0
168828-81-7
![(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮](/CAS/GIF/168828-82-8.gif)
168828-82-8
一般步骤：实施例3：（R）-3-[3-氟-4-(4-吗啉基苯基)]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的制备[131]在氮气保护下，向正丁醇（51.5g）和THF（100ml）的混合溶液中，于20-30℃下缓慢加入正丁基锂（1.6M于己烷中，391.7g），保持反应温度在10-20℃。此过程持续45-60分钟。在另一反应器中，于氮气保护下，将N-羧基苯甲氧基-3-氟-4-吗啉基苯胺（100g）溶于THF（500ml）中，于20-30℃下搅拌。随后将混合物冷却至-15至-5℃，缓慢加入前述制备的正丁基锂溶液，保持温度在-15至-5℃反应45-60分钟。然后，向此溶液中缓慢加入（R）-(-)-缩水甘油丁酸酯（48.0g），于-10至-5℃保持1小时。加料完毕后，将反应温度升至8-13℃维持1小时，再升至13-15℃反应4-5小时。反应完成后，加入水（800ml）和乙酸乙酯（300ml）进行分层。有机层经乙酸乙酯-正己烷混合物洗涤后，固体在空气盘式干燥器中于55-60℃下干燥。产量：0.765g，收率85%。[132]
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 6, p. 789 - 798
[2] Patent: WO2011/77310, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Organic Syntheses, 2005, vol. 81, p. 112 - 120
[4] Patent: WO2013/111048, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[5] Patent: US2015/25236, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1688288282 | (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 (5r)-3-(3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidione | 168828-82-8 | 25G | 402元 |
| 2025/05/22 | XW1688288281 | (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 (5r)-3-(3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidione | 168828-82-8 | 5G | 115元 |