L-4-氟苯丙氨酸
| 中文名称 | L-4-氟苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-4-氟苯丙氨酸;4-氟-L-苯基丙氨酸;4-氟-L-苯丙氨酸;对氟-L-苯丙氨盐酸盐;L-4-氟苯丙氨酸(CAS号:1132-68-9);4-氟-L-苯丙氨酸;(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸;4-氟-L-苯丙氨酸 5G |
| 英文名称 | L-4-Fluorophenylalanine |
| 英文同义词 | (S)-2-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID;RARECHEM BK PT 0031;P-FLUORO-L-PHENYLALANINE;P-FLUORO-PHENYLALANINE;L-4-FLUOROPHE;L-4-FLUOROPHENYLALANINE;H-L-PHE(4-F)-OH;H-PHE(4-F)-OH |
| CAS号 | 1132-68-9 |
| 分子式 | C9H10FNO2 |
| 分子量 | 183.18 |
| EINECS号 | 145-896-5 |
| 相关类别 | 中药对照品;氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;中间体;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Phenylalanine [Phe, F];氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;非天然氨基酸衍生物;原料药及中间体;Amino Acids;Unusual Amino Acids;Amino hydrochloride;a-amino;Non-natural amino acids |
| Mol文件 | 1132-68-9.mol |
| 结构式 |  |
L-4-氟苯丙氨酸 性质
| 熔点 | ~255 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -26.5 º (c=1, H2O 25 ºC) |
| 沸点 | 313.3±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1939 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.20±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Soluble in water and 0.5M HCl (50 mg/ml). |
| BRN | 2416148 |
| InChI | InChI=1S/C9H10FNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | XWHHYOYVRVGJJY-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)N |
| CAS 数据库 | 1132-68-9(CAS DataBase Reference) |
L-4-氟苯丙氨酸 是酪氨酸羟化酶 (TH) 的底物，可用于研究该酶的调节。p-Fluoro-L-phenylalanine 与大肠杆菌的 L-亮氨酸特异性受体结合(KD=0.26 μM)。
生产方法
7761-30-0
3060-50-2
119-61-9
1132-68-9
18125-46-7
以4-氟苯基丙酮酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸和(R)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸的一般步骤：向一个装有磁力搅拌棒的5mL反应瓶中加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510g，0.30mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681g，0.30mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0mL）。将反应混合物在20℃下搅拌3天。随后，将反应混合物转移至25mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体完全溶解。接着，加入硅胶（0.50g）。在20℃下通过减压蒸馏除去溶剂后，对所得残余物进行硅胶柱色谱分离（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401g，78%收率，52%ee），为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量，先通过在甲醇中用亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应，将化合物转化为N-苯甲酰甲酯，然后通过HPLC进行分析。对于3a的对映体过量的确定，则是通过在甲醇中用CH2N2处理将其转化为甲酯后，通过HPLC进行分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615
安全信息
| 安全说明 | 23-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DW1765000 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29224999 |
| 提供商 | 语言 |
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