盐酸马尼地平
| 中文名称 | 盐酸马尼地平 |
|---|---|
| 中文同义词 | 盐酸马尼地平;1,4-二氢-2,6-二甲基-4-间硝基苯基-3,5-吡啶二羧酸甲酯-2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙酯盐酸盐;盐酸美尼地平;二盐酸盐马尼地平;马尼地平二盐酸盐;盐酸马尼地平杂质;3-(2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙基)5-甲基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯二盐酸盐;MANIDIPINE HCL 盐酸马尼地平 |
| 英文名称 | Manidipine hydrochloride |
| 英文同义词 | 4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl)ethylmethylester,dihydrochloride;cv-4093dihydrochlorde;franidipinehydrochloride;MANIDIPINE DIHYDROCHLORIDE;MANIDIPINE HYDROCHLORIDE;1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl methyl ester hydrochloride;3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl methyl ester, dihydrochloride (9CI);Calslot |
| CAS号 | 89226-75-5 |
| 分子式 | C35H40Cl2N4O6 |
| 分子量 | 683.62 |
| EINECS号 | 680-304-3 |
| 相关类别 | 原料中间体-原料药;医药原料;抗高血压;小分子抑制剂;离子通道;膜转运;原料药;中间体;药物杂质及中间体;原料;Antihypertensive;中间体类 |
| Mol文件 | 89226-75-5.mol |
| 结构式 |  |
盐酸马尼地平 性质
| 熔点 | 157-163°; mp 174-180°; mp 167-170° |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO(>25mg/ml) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO. Slightly soluble in water and ethanol /n |
| Merck | 14,5743 |
| 稳定性 | 可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
| InChIKey | UFIXGLLGFBWKAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)NC(C)=C(C(OCCN2CCN(C(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)CC2)=O)C(C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2)C=1C(OC)=O.[H]Cl |
| CAS 数据库 | 89226-75-5(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
Calcium channel
(Guinea-pig single ventricular cells ) | 2.6 nM |
在−37 mV保持电位下，Manidipine在高于0.1 nM浓度时降低Ca Manidipine浓度依赖性抑制钙离子浓度响应曲线。Manidipine抑制冠状动脉和肾动脉，pIC50分别为9.3 nM和9.1 nM。 Manidipine部分抑制交感神经活性，并抑制对灌输去甲肾上腺素的平均动脉压响应。Manidipine也会抑制醛固酮分泌。Manidipine增加尿钙和尿酸。此外，Manidipine，在纳摩尔级浓度下，能够有效调节参与系膜细胞促炎性变化的基因转录。
Manidipine (3 mg/kg 和10 mg/kg, p.o.)剂量依赖性降低三类高血压大鼠的收缩压。在10 mg/kg剂量下，Manidipine给药1小时到3小时后，能够将血压降低到正常水平；抗高血压作用至少持续8小时。 Manidipine以10 μg/kg给药时，降血压作用显著增强。 Manidipine有效抑制去极化到0 mV诱发的钙离子流。然而，低浓度的Manidipine (1-3 nM)增强-20 mV去极化脉冲诱发的钙离子流，其中静息态膜电位为-80 mV。Manidipine对钙离子流的抑制发展缓慢，并且需要10分钟达到最大抑制。
89226-50-6
89226-75-5
以3-(2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基)-5-甲基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯为原料，合成3-(2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙基)-5-甲基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯二盐酸盐的一般步骤如下：将马尼地平碱（2.25 kg）溶于二氯甲烷（6.75 L）和甲醇（4.5 L）的混合溶剂中，冷却至0-10℃。在搅拌下缓慢滴加浓盐酸（1.07 L），滴加完毕后，保持温度在0-10℃继续搅拌反应1小时。随后，向反应体系中加入甲基叔丁基醚（13.5 L），继续搅拌1小时，观察到大量固体析出。进行过滤，滤饼用少量甲基叔丁基醚洗涤。将滤饼与二氯甲烷（22 L）混合，回流打浆1小时，然后冷却至室温，再次过滤。滤饼用少量甲基叔丁基醚洗涤，最后在40-50℃下鼓风干燥，得到黄色固体产物（2.05 kg）。该步骤的产率为81.8%，产物纯度为99.8869%（HPLC分析见图2）。
参考文献：
[1] Patent: CN108218765, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[2] Patent: WO2011/23954, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2012/232091, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
安全信息
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG III |
|---|---|
| RTECS号 | US7975300 |
| 海关编码 | 2933.59.8000 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 毒性 | LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 387, 340, 222, 199 s.c.; 62.2, 68.0, 66.5, 48.8 i.p.; 190, 171, 247, 156 orally (Chiba) |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S2482 | 盐酸马尼地平 Manidipine 2HCl | 89226-75-5 | 10mM(1mL in DMSO) | 571.65元 |
| 2026/03/03 | S2482 | 盐酸马尼地平 Manidipine 2HCl | 89226-75-5 | 25mg | 647.01元 |