4-氟水杨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氟水杨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氟-2-羟基本甲酸甲酯;4-氟水杨酸甲酯;4-氟-2-羟基苯甲酸甲酯;4-氟水杨酸甲酯, 98+%;4-氟水杨酸甲酯(CAS号:392-04-1);2-羟基-4-氟苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL 4-FLUORO-2-HYDROXYBENZOATE |
| 英文同义词 | Methyl 4-fl;4-Fluoro-2-hydroxybenzoic acid methyl ester;Methyl 4-fluorosalicylate, 5-Fluoro-2-(methoxycarbonyl)phenol;METHYL 4-FLUORO-2-HYDROXYBENZOATE;METHYL 4-FLUOROSALICYLATE;RARECHEM AL BF 1428;4-Fluorosalicylic acid methyl ester~Methyl 4-fluoro-2-hydroxybenzoate;Methyl4-fluorosalicylate~Methyl2-hydroxy-4-fluorobenzoate |
| CAS号 | 392-04-1 |
| 分子式 | C8H7FO3 |
| 分子量 | 170.14 |
| EINECS号 | 609-620-1 |
| 相关类别 | 合成;羰基化合物;苯类;Benzoic acid;Acids & Esters;Fluorine Compounds;Phenols |
| Mol文件 | 392-04-1.mol |
| 结构式 |  |
4-氟水杨酸甲酯 性质
| 熔点 | 38-40°C |
|---|---|
| 沸点 | 225℃ |
| 密度 | 1.309 |
| 闪点 | 90℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.76±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色/棕色 |
| BRN | 2087920 |
| InChI | 1S/C8H7FO3/c1-12-8(11)6-3-2-5(9)4-7(6)10/h2-4,10H,1H3 |
| InChIKey | WPWUDDDJTIZBGL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(OC)C(C(O)=C1)=CC=C1F |
| CAS 数据库 | 392-04-1(CAS DataBase Reference) |
生产方法
67-56-1
345-29-9
392-04-1
在0℃下，向100g（0.64mol，1.0当量）4-氟-2-羟基苯甲酸（XLIa）溶解于1L甲醇的溶液中缓慢加入100mL浓硫酸。将反应混合物逐渐升温至室温，随后在70℃下加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压条件下浓缩以去除大部分甲醇。将浓缩后的残余物重新溶解于1L乙酸乙酯中，依次用500mL饱和碳酸氢钠水溶液和500mL饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并真空浓缩，得到95g（0.56mol，收率87%）4-氟-2-羟基苯甲酸甲酯（XLIIa）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 2, p. 223 - 234
[2] Patent: WO2018/148204, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 176
[3] Patent: WO2018/172852, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 214; 222-223
[4] Patent: CN107501260, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0032; 0035; 0036
[5] Acta Chemica Scandinavica, 1997, vol. 51, # 8, p. 881 - 888