(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基-3-哌啶甲醇 基本信息
| 中文名称 | (3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基-3-哌啶甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶;帕罗西汀杂质-(3S、4R)N-甲基;(-)反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶(帕罗西汀中间体);帕罗西汀杂质(3S,4R)-N-甲基帕罗索;(-)反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶(帕罗西汀中间体) 1KG;[(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基哌啶]甲醇;(4R,3S)-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶;盐酸帕罗西汀中间体 |
| 英文名称 | (3S,4R)-4-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine |
| 英文同义词 | (-)-TRANS-4-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINE;(-)-TRANS-4R-(4-FLUOROPHENYL)-3S-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINE;TRANS-(-)-4-FLUOROPHENYL-1-METHYL-3-PIPERIDINE METHANOL;(3S,4R)-4-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-3-piperidinemethanol,98%;(3S)-4-(4'-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINE;(3S,4R)-4-(4'-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINE;(3S,4R)-4-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINE;(4R,3S)4-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methyl-piperidine |
| CAS号 | 105812-81-5 |
| 分子式 | C13H18FNO |
| 分子量 | 223.29 |
| EINECS号 | 406-030-4 |
| 相关类别 | 原料药;哌啶;帕罗西汀;帕罗西汀中间体;医药原料;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;chiral;(intermediate of paroxetine);Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 105812-81-5.mol |
| 结构式 |  |
(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基-3-哌啶甲醇 性质
| 熔点 | 97-101 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -38 º (c=1, MeOH) |
| 沸点 | 300.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.092±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.93±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C13H18FNO/c1-15-7-6-13(11(8-15)9-16)10-2-4-12(14)5-3-10/h2-5,11,13,16H,6-9H2,1H3/t11-,13-/m0/s1 |
| InChIKey | CXRHUYYZISIIMT-AAEUAGOBSA-N |
| SMILES | N1(C)CC[C@@H](C2=CC=C(F)C=C2)[C@H](CO)C1 |
| CAS 数据库 | 105812-81-5(CAS DataBase Reference) |
335158-58-2
105812-81-5
以化合物（CAS:335158-58-2）为原料合成(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶的一般步骤如下：在配备有搅拌器、冷凝器和温度计的500 mL圆底烧瓶中，加入31.4 g反式-N-甲基-4'-氟苯基-3-甲氧基哌啶和100 mL四氢呋喃。随后，向反应体系中缓慢加入3.31 g氢化铝锂，同时控制反应温度维持在10℃。加料完毕后，继续搅拌反应混合物直至反应完成。反应完成后，缓慢加入50 mL蒸馏水和30 mL 10%氢氧化钠水溶液，继续搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入200 mL乙酸乙酯，再搅拌30分钟。分离有机相和水相，蒸馏除去溶剂及低沸点有机物质。剩余物通过甲苯和正庚烷的混合溶液进行重结晶，得到目标产物反式-N-甲基-4'-氟苯基-3-羟甲基哌啶（产率：78.4%，纯度：99.3%）。产物的Rf值为0.3（展开剂：二氯甲烷/甲醇，4:1）。1H NMR（CDCl3，200 MHz）数据如下：δ 7.18（t，2H，J = 8.7 Hz）；6.98（t，2H，J = 8.7 Hz）；3.39（dd，1H，J = 10.6 Hz，J = 2.8 Hz）；3.25-3.14（m，2H）；2.93（d，1H，J = 10.8 Hz）；2.70（s，1H）；2.31（s，3H）；2.27-2.21（m，1H）；2.09-1.75（m，5H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/5254, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[2] Patent: WO2005/63707, 2005, A1. Location in patent: Page 26
[3] Patent: WO2005/63707, 2005, A1. Location in patent: Page 27
安全信息
| 危险品标志 | N-Xn,N,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 51/53-41-22 |
| 安全说明 | 61-39-26-22-37/39-24 |
| 危险品运输编号 | UN3077 |
| WGK Germany | WGK 2 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别2 严重眼损伤 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | F0878 | (3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基-3-哌啶甲醇 (3S,4R)-4-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-3-piperidinemethanol | 105812-81-5 | 5g | 480元 |
| 2025/05/22 | XW10581281502 | (3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-甲基-3-哌啶甲醇 | 105812-81-5 | 25G | 246元 |