三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 基本信息
| 中文名称 | 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三苯甲基缩水甘油酯;三苯甲基-(S)-缩水甘油醚,98%;三苯基甲基[(S)-(-)-缩水甘油基]醚, EE;三苯基甲基[(S)-(-)-缩水甘油基]醚;(S)-2-((三苯甲基氧基)甲基)环氧乙烷;(S)-(-)-缩水甘油三苯甲基醚;S-三苯甲基环氧丙基醚;(S)-(-)-缩水甘油三苯甲基醚, 98%, E |
| 英文名称 | (S)-(-)-Trityl glycidyl ether |
| 英文同义词 | Triphenylmethyl glycidyl ether;(S)-(-)-TRITYL GLYCIDYL ETHER;(S)-TRITYL GLYCIDYL ETHER;(S)-(-)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER;(S)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER;(S)-(-)-GLYCIDYL TRITYL ETHER;(S)-GLYCIDYL TRITYL ETHER;(S)-2,3-EPOXY-1-PROPYL TRIPHENYLMETHYL ETHER |
| CAS号 | 129940-50-7 |
| 分子式 | C22H20O2 |
| 分子量 | 316.39 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;核苷类抗病毒药物;西多福韦中间体;有机砌块;芳烃;chiral;Heterocyclic Compounds;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;通用试剂;醚;Epoxides;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 129940-50-7.mol |
| 结构式 |  |
三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 性质
| 熔点 | 99-102 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -10.5 º (c=1 in chloroform) |
| 沸点 | 438.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.146±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -11 ° (C=1, CHCl3) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 在热甲醇中几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 10.5°, c = 1 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C22H20O2/c1-4-10-18(11-5-1)22(24-17-21-16-23-21,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,21H,16-17H2/t21-/m0/s1 |
| InChIKey | XFSXUCMYFWZRAF-NRFANRHFSA-N |
| SMILES | O1C[C@H]1COC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 129940-50-7(CAS DataBase Reference) |
76-83-5
57044-25-4
129940-50-7
以三苯基氯甲烷和(R)-环氧乙烷-2-甲醇为原料合成三苯甲基-(S)-缩水甘油醚的一般步骤如下：三苯甲基保护的缩水甘油醇衍生物401的制备参照文献方法（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814; 该文献通过引用并入本文）。具体操作如下：在氩气保护下，将(β)-缩水甘油（5.0 g，61 mmol）溶于CH2Cl2（30 mL）中，通过注射器在冰浴条件下缓慢加入至搅拌的三苯甲基氯（18.6 g，66.8 mmol）和三乙胺（16.9 mL，122 mmol）的CH2Cl2（67 mL）溶液中。缩水甘油加入完毕后，向反应混合物中加入DMAP（742 mg，6.08 mmol）。随后，将反应体系逐渐升温至室温。反应进行14小时后，用300 mL饱和NH4Cl水溶液稀释反应混合物。进一步用水稀释至约1 L，以溶解沉淀的盐。用Et2O（3×）从骤冷溶液中萃取产物；合并的醚层用盐水洗涤，MgSO4干燥，通过滤纸过滤，并通过旋转蒸发浓缩得到白色固体。粗产物通过从沸腾的MeOH（200 mL）中重结晶进行纯化，最终得到目标产物401（14.1 g，73%收率），为白色晶体。所得产物的NMR分析结果与文献报道一致（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3807 - 3814
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 33, p. 6323 - 6326
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 8, p. 3026 - 3042
[4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5172 - 5183
[5] Patent: WO2010/53572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 163
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | G0285 | (S)-缩水甘油基三苯甲醚 (S)-Glycidyl Trityl Ether | 129940-50-7 | 5G | 180元 |
| 2025/12/22 | XW0212994050703 | (S)-2-((三苯甲基氧基)甲基)环氧乙烷 | 129940-50-7 | 100G | 293元 |