5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯;5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 250MG;5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 5-FORMYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | ETHYL 5-FORMYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE;1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-forMyl-, ethyl ester |
| CAS号 | 7126-50-3 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 7126-50-3.mol |
| 结构式 |  |
5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 72.5-73.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 82-86 °C(Press: 0.05 Torr) |
| 密度 | 1.249±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.45±0.50(Predicted) |
| 外观 | 黄色至橙色固体 |
2199-43-1
68-12-2
7126-50-3
7126-57-0
A-6 5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯和4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯的合成步骤：在0℃下，将三氯氧化磷（25mL，0.27mol）的75mL二氯甲烷溶液缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（21mL，0.27mol）的75mL二氯乙烷溶液中。将反应混合物在室温下搅拌30分钟后，再次冷却至0℃。随后，缓慢滴加吡咯-2-羧酸乙酯（25g，0.18mol）溶于50mL二氯乙烷的溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后在40℃下继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水中，并用5N氢氧化钠溶液调节pH至11。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱法（洗脱剂比例为1:3的乙酸乙酯:己烷）分离，得到15g（收率50%）的5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯和2g（收率7%）的4-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯。产物经1H-NMR（300MHz，二甲基亚砜-d6）和质谱确认：1H-NMR δ 13.02（br s, 1H, NH）, 9.69（s, 1H, CHO）, 6.95（d, 1H）, 6.86（d, 1H）, 4.27（q, 2H, CH2）, 1.28（t, 3H, CH3）。MS m/z 167 [M+].
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 7245 - 7257
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 14, p. 6911 - 6923
[3] Patent: US2004/204407, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Patent: US2004/204407, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Patent: US2004/266843, 2004, A1. Location in patent: Page 12
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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