Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 基本信息
| 中文名称 | Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸;BOC-D-谷氨酸双苄酯;BOC-D-谷氨酸-5-苄酯 5G;BOC-D-谷氨酸5-苄酯;N-BOC-D-谷氨酸 5-苄酯;N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸-5-苄酯;5-苯甲基 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸酯;叔丁氧羰基-D-谷氨酸5苄脂 |
| 英文名称 | Boc-D-Glutamic acid 5-benzyl ester |
| 英文同义词 | BOC-GLUTAMIC ACID(OBZL)-OH;BOC-GLU(OBZL)-OH;BOC-L-GLUTAMIC ACID G-BENZYL ESTER;BOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL);BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER;BOC-L-GLU(BZL)-OH;BOC-L-GLU(OBZL)-OH;T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER |
| CAS号 | 35793-73-8 |
| 分子式 | C17H23NO6 |
| 分子量 | 337.37 |
| EINECS号 | 237-007-5 |
| 相关类别 | 合成;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Boc-保护氨基酸;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 35793-73-8.mol |
| 结构式 |  |
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 性质
| 熔点 | 69-71 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 5.5 º (c=1% in acetic acid) |
| 沸点 | 522.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.81±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 35793-73-8(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
2578-33-8
35793-73-8
以(R)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸（6.0g，25.3mmol）为起始原料，将其溶解于二恶烷和水的混合溶剂（1:1，40mL）中。在0℃条件下，向该溶液中加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，6.62g，30.36mmol）。将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用30mL水稀释，并用碳酸钠（Na2CO3）碱化。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，3×100mL）洗涤水层。将水层用5M HCl水溶液调节至pH 2-3后，再用乙酸乙酯（EtOAc，4×100mL）萃取。合并有机萃取液，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。最后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到目标产物(R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸[化合物3j，8.19g，收率96%]，为粘性无色油状物。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）和电喷雾质谱（ESI MS）确认结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32
[2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923
[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2922500090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H62537 | N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98% N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98% | 35793-73-8 | 25g | 1999元 |
| 2025/05/22 | H62537 | N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98% N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98% | 35793-73-8 | 5g | 442元 |