(2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸 基本信息
| 中文名称 | (2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R)-3-溴代-2-羟基-2-甲基丙酸;(R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸;(R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸;(2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸;氟他胺杂质11 |
| 英文名称 | (2R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid |
| 英文同义词 | (R)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid;(2R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid;(2R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionic acid;(R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid;(R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid;Propanoic acid,3-bromo-2-hydroxy-2-methyl-, (2R);136665;(R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid > |
| CAS号 | 261904-39-6 |
| 分子式 | C4H7BrO3 |
| 分子量 | 183 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;有机中间体;原料药;化学试剂 |
| Mol文件 | 261904-39-6.mol |
| 结构式 |  |
(2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸 性质
| 熔点 | 113.0 to 117.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 294.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.831±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.39±0.16(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C4H7BrO3/c1-4(8,2-5)3(6)7/h8H,2H2,1H3,(H,6,7)/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | HBJAYXGUOOININ-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@](O)(C)CBr |
106138-80-1
261904-39-6
以化合物（CAS: 106138-80-1）为原料合成（R）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（R-131）的一般步骤：将溴内酯R-130（18.5 g，71 mmol）溶于300 mL 24%氢溴酸中，加热回流1小时。反应完成后，将所得溶液用200 mL盐水稀释，并用乙酸乙酯（100 mL × 4）进行萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液（100 mL × 4）洗涤。将水相用浓盐酸酸化至pH=1，再次用乙酸乙酯（100 mL × 4）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，通过硅藻土过滤，减压浓缩至干。产物用甲苯重结晶，得到10.2 g（产率86%）目标化合物，为无色晶体。熔点：107-109℃（S-异构体，文献值：熔点109-113℃）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 3.63（d，J=10.1 Hz，1H，CHHa），3.52（d，J=10.1 Hz，1H，CHHb），1.35（s，3H，Me）。IR（KBr）3434（OH），3300-2500（COOH），1730（C=O），1449，1421，1380，1292，1193，1085 cm-1。[α]D26 +10.5°（c=2.6，MeOH）。元素分析计算值（C4H7BrO3）：C 26.25，H 3.86；实测值：C 26.28，H 3.75。
参考文献：
[1] Patent: US2003/225040, 2003, A1. Location in patent: Page 16
[2] Patent: US2006/9488, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[3] Patent: WO2007/27582, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[4] Patent: WO2007/62230, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 149; 151
[5] Patent: WO2008/8433, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 123; 1/19; 3/19; 7/19
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0226190439606 | (2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸 | 261904-39-6 | 25G | 477元 |
| 2025/05/22 | B4819 | (R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸 (R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid | 261904-39-6 | 1g | 120元 |