3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯 基本信息
| 中文名称 | 3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯;3Α-羟基-2Β-(4-吗啉基)-16Β-(1-吡咯烷基)-5Α-雄甾烷-17Β-乙酸;罗库溴铵EP杂质A;罗库溴铵中间体D;罗库溴胺相关物质A;罗库溴铵中间体8;罗库溴铵中间体八;17-乙酰氧基-3-羟基-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷 |
| 英文名称 | (2b,3a,5a,16b,17b)-17-Acetoxy-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)androstane |
| 英文同义词 | 2-β-(4-Morpholinyl)-16β-(1-pyrrolidinyl)-5a-androstan-3a,17β-diol-17-acetate;(2B,3A,5A,16B,17B)-17-ACETOXY-3-HYDROXY-2-(4-MORPHOLINYL)-16-(1-PYRROLIDINYL)ANDROSTANE;（2，3，5，16，17）-17-acetoxy-3-hydroxy-2-（4-morpholinyl）-16-（1-pyrrolidinyl）androstane;(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-Morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)-androstane-3,17-diol 17-acetate;2β-(4-Morpholinyl)-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstane-3α,17β-diol 17-acetate;2beta-(4-Morpholinyl)-16beta-(1-pyrrolidinyl)-5alpha-androstane-3alpha,17beta-diol 17-acetate;(2b,3a,5a,16b,17b)-17-Acetoxy-3-hydroxy-2-(4-Morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)androstane (2b,3a,5a,16b,17b)-1;RocuroniuM BroMide InterMediate VIII |
| CAS号 | 119302-24-8 |
| 分子式 | C29H48N2O4 |
| 分子量 | 488.7 |
| EINECS号 | 601-596-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;有机原料;中间体;杂质对照品;罗库溴铵相关中间体;杂质标准品;对照品-杂质对照品;医药原料;Intermediates;罗库溴铵杂质 |
| Mol文件 | 119302-24-8.mol |
| 结构式 |  |
3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯 性质
| 熔点 | 152-156°C |
|---|---|
| 沸点 | 574.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17 |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChIKey | YBZSVMDKHBRYNB-MRKRSBMYNA-N |
| SMILES | [C@]12(C)CC[C@]3([C@@]([H])(CC[C@@]4([H])C[C@H](O)[C@@H](N5CCOCC5)C[C@]34C)[C@]1([H])C[C@H](N1CCCC1)[C@@H]2OC(C)=O)[H] |&1:0,4,5,9,12,14,22,24,27,33,r| |
| LogP | 3.9 at 22℃ and pH12 |
生产方法
119302-20-4
830-03-5
119302-24-8
一般步骤：向干燥且洁净的四颈圆底烧瓶中加入(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇（50.0 g）、三乙胺（47.58 mL）、4-硝基苯基乙酸酯（91.04 g）及二氯甲烷（500 mL）。将反应混合物加热至80-85℃，并在HPLC监测下维持反应7-8小时。HPLC分析显示反应混合物中含有94-95%的17-单乙酸酯、5-6%的双乙酸酯及0.2-0.3%的3,17-二醇。反应完成后，用水淬灭反应混合物，随后进行后处理以分离得到(2b,3a,5a,16b,17b)-17-乙酰氧基-3-羟基-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷。产量为51.3 g（产率94.1%），HPLC纯度如下：17-单乙酸酯大于98%，双乙酸酯不超过2.0%。进一步通过乙腈结晶纯化，得到纯度超过99.5%的目标产物。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/9442, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12