4-苯并二噁茂硼酸 基本信息
| 中文名称 | 4-苯并二噁茂硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3-亚甲基二氧基苯硼酸;4-苯并二噁茂硼酸;2,3-亚甲基二OXY苯基硼酸 |
| 英文名称 | Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI) |
| 英文同义词 | Boronic acid, 1,3-benzodioxol-4-yl- (9CI);1,3-benzodioxol-4-ylboronic acid;B-benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid;4-Benzodioxoleboronic Acid;Boronic acid, B-1,3-benzodioxol-4-yl-;(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)boronic acid - [B23287];Benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid |
| CAS号 | 361456-68-0 |
| 分子式 | C7H7BO4 |
| 分子量 | 165.94 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | BORONICACID |
| Mol文件 | 361456-68-0.mol |
| 结构式 |  |
4-苯并二噁茂硼酸 性质
| 沸点 | 360.2±52.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.12±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
6698-13-1
5419-55-6
361456-68-0
以4-溴-1,3-苯并二恶唑和硼酸三异丙酯为原料合成2,3-亚甲基二氧基苯硼酸的一般步骤如下：在氩气保护下，将nBuLi（2.5M的己烷溶液，2.38mL，5.97mmol）缓慢滴加到含有4-溴-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1g，4.97mmol）和硼酸三异丙酯（1.49mL，6.47mmol）的50mL无水四氢呋喃溶液中，反应温度为-78℃。维持该温度反应3小时后，逐渐升温至室温，随后立即冷却至0℃。用2N HCl将反应液酸化至pH=2，再用2N NaOH中和至pH=7。反应混合物用乙酸乙酯（3×25mL）萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到白色固体2,3-亚甲基二氧基苯硼酸（570mg，收率69%）。产物经1H-NMR表征（CD3OD）：δ 5.92（s，2H），6.80-6.86（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/17461, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Patent: WO2007/96072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34