N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸;(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸;N-BOC-O-甲基-D-丝氨酸;拉考沙胺中间体-BOC;BOC-O-甲基-D-丝氨酸;N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸;拉考沙胺中间体2;N-叔丁氧基-0-甲基-D-丝氨酸 |
| 英文名称 | Boc-o-methyl-D-serine |
| 英文同义词 | BOC-O-METHYL-D-SERINE;D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl- (9CI);Boc-O-Methyl-D-serine 97%;(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxypropanoic acid;(R)-N-Boc-2-aMino-3-Methoxypropionic acid;2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid;N-Boc-(D)-O-Methylserine;O-Methyl-N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-serine |
| CAS号 | 86123-95-7 |
| 分子式 | C9H17NO5 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 其它类;医药中间体;生物化工;Pharmaceuticalintermediates;API;N-BOC |
| Mol文件 | 86123-95-7.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 性质
| 沸点 | 355.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.148±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.52±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(13)10-6(5-14-4)7(11)12/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | RFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](COC)NC(OC(C)(C)C)=O |
生产方法
3262-72-4
77-78-1
86123-95-7
以BOC-L-丝氨酸和硫酸二甲酯为原料合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸的一般步骤如下：将N-Boc-L-丝氨酸（22g，0.107mol）溶解于无水四氢呋喃（352ml）中，将溶液冷却至0℃，并在0-5℃下搅拌反应混合物9小时。反应完成后，加入水（110ml）淬灭反应，用30％氢氧化钠溶液（3ml）调节pH至10-13。随后，通过真空蒸发去除四氢呋喃/己烷混合物。将残余物用甲苯（44ml）洗涤，然后用50％柠檬酸溶液酸化至pH <3.5。酸化的水相用二氯甲烷（2×91ml，1×66ml）进行萃取，合并的二氯甲烷萃取物通过共沸蒸馏干燥。最终，蒸发溶剂得到产物23.7g，产率100％。产物经HPLC分析显示纯度为90.0％，手性纯度为100％。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[3] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0104
[4] Patent: WO2012/51551, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395
安全信息
| 海关编码 | 2924190090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW028612395702 | (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸 | 86123-95-7 | 5G | 94元 |
| 2025/12/22 | XW028612395701 | (R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸 | 86123-95-7 | 1G | 28元 |