1H-咔唑-1-酮, 2,3,4,9-四氢-6-甲基- 基本信息
| 中文名称 | 1H-咔唑-1-酮, 2,3,4,9-四氢-6-甲基- |
|---|---|
| 中文同义词 | 咔唑-1(2H)-酮,3,4-二氢-6-甲基-;1H-咔唑-1-酮, 2,3,4,9-四氢-6-甲基-;6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮;6-甲基-2,3,4,9-四氢-咔唑-1-酮;6-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 |
| 英文名称 | 6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one |
| 英文同义词 | 6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one(SALTDATA: FREE);Carbazol-1(2H)-one, 3,4-dihydro-6-methyl-;6-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1(9H)-one;6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one;6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-one |
| CAS号 | 3449-48-7 |
| 分子式 | C13H13NO |
| 分子量 | 199.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 3449-48-7.mol |
| 结构式 |  |
1H-咔唑-1-酮, 2,3,4,9-四氢-6-甲基- 性质
| 熔点 | 195-196 °C |
|---|---|
| 沸点 | 396.7±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.233±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.31±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | 1S/C13H13NO/c1-8-5-6-11-10(7-8)9-3-2-4-12(15)13(9)14-11/h5-7,14H,2-4H2,1H3 |
| InChIKey | ITWUGZSJDMBOPH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1=CC=C(NC2=C3CCCC2=O)C3=C1 |
637-60-5
765-87-7
3449-48-7
一般步骤：向1,2-环己二酮（2243 mg，20 mmol）和浓盐酸（13 mL）的乙酸（40 mL）溶液中，缓慢滴加对甲苯基肼盐酸盐（1586 mg，10 mmol）的甲醇（25 mL）溶液，滴加时间控制在10分钟内。滴加完毕后，将反应混合物加热至60℃，并搅拌反应过夜。反应完成后，蒸发除去溶剂，残余物用饱和NaHCO3溶液调节至弱碱性。随后，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取混合物。合并有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，12:1 v/v）纯化残余物，得到中间体7（1235 mg，收率62%）为棕色粉末。将中间体7（102 mg，0.5 mmol）、4-苯基丁胺（0.12 mL，0.8 mmol）和催化量的对甲苯磺酸（p-TsOH）在甲苯（10 mL）中的混合物，使用Dean-Stark分水器在140℃下回流反应16小时。反应结束后，蒸发除去溶剂，残余物溶于甲醇中。在0℃下，向溶液中加入NaBH4（177 mg），然后将溶液加热至80℃直至TLC显示反应完成。反应液用水淬灭后浓缩。随后，用乙酸乙酯（2×20 mL）萃取混合物，合并有机层，用无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯，4:1 v/v），得到目标化合物5（123 mg，收率72%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.26-7.23 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 4H), 6.99-6.92 (m, 1H), 3.97-3.85 (m, 1H), 2.89-2.77 (m, 1H), 2.71-2.63 (m, 4H), 2.63-2.59 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.28-2.14 (m, 1H), 2.08-1.95 (m, 1H), 1.83-1.65 (m, 4H), 1.63-1.48 (m, 4H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ 142.28, 136.74, 134.21, 128.29, 128.18, 127.10, 126.27, 125.57, 121.96, 117.38, 110.68, 108.76, 51.61, 46.07, 35.22, 29.72, 29.34, 28.92, 21.27, 20.89, 20.76. HRMS (ESI): Calcd for C23H29N2 [M + H]+: 333.2331; Found: 333.2328.
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 203 - 211
[2] New Journal of Chemistry, 2009, vol. 33, # 4, p. 760 - 768
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 11, p. 5675 - 5679
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |