2-溴甲基喹啉 基本信息
| 中文名称 | 2-溴甲基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴甲基喹啉 |
| 英文名称 | 2-Bromomethylquinoline |
| 英文同义词 | 2-(BROMOMETHYL)QUINOLINE,PURITY:95% MIN(HPLC);2-(Bromomethyl)quinoline;2-Bromomethylquinoline;2-QuinolinylMethyl broMide;α-BroMoquinaldine;2-(Bromomethyl)-1-azanaphthalene;Quinoline, 2-(bromomethyl)-;2-Bromomethylquinoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 5632-15-5 |
| 分子式 | C10H8BrN |
| 分子量 | 222.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉;杂环砌块;通用试剂;quinoline |
| Mol文件 | 5632-15-5.mol |
| 结构式 |  |
2-溴甲基喹啉 性质
| 熔点 | 169 °C |
|---|---|
| 沸点 | 300.5±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.518±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 3.19±0.48(Predicted) |
| 外观 | 米白至粉色固体 |
| BRN | 115410 |
| InChI | 1S/C10H8BrN/c11-7-9-6-5-8-3-1-2-4-10(8)12-9/h1-6H,7H2 |
| InChIKey | NNAYPIDFVQLEDK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrCc1ccc2ccccc2n1 |
| CAS 数据库 | 5632-15-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
91-63-4
5632-15-5
通用方法：将2-甲基喹啉（0.5 mmol）、卤化亚铜（0.75 mmol）、叔丁基过氧化氢（TBHP，8.0当量，70%水溶液）和乙腈（CH3CN，2 mL）加入反应瓶中，于70℃搅拌反应8小时。反应完成后，将混合物用水稀释，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×15 mL）萃取。有机相中的卤素（X2，X = I、Br、Cl）用硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液淬灭。合并有机层，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，v/v = 10/1）纯化，得到目标产物2-溴甲基喹啉。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 21, p. 4197 - 4204
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1908 - 1917
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 29, p. 3892 - 3895
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 4, p. 477 - 479
[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 194 - 209
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41-51/53 |
| 安全说明 | 26-39-61 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933499090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |