氨基甲酰甲基膦酸二乙酯 基本信息
| 中文名称 | 氨基甲酰甲基膦酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 哌啶乙酰胺中间体(亚磷酸酯);氨基甲酰甲基膦酸二乙酯;(2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯;(2-氨基-2-氧代乙基)膦酸二乙酯 |
| 英文名称 | Phosphonic acid, (carbamoylmethyl)-, diethyl ester |
| 英文同义词 | Diethyl carbamoylmethylphosphonate;Diethyl carbamoylmethylphosphonate 2-diethoxyphosphorylacetamide;Carbamoylmethyl-phosphonic acid diethyl ester;Diethyl aminocarbonylmethylphosphonate;Phosphonic acid, (carbamoylmethyl)-, diethyl ester;Diethyl((2-amino-2-oxo)ethyl)phosphonate, 95 %;(2-Amino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester;(Diethoxyphosphinyl)acetamide |
| CAS号 | 5464-68-6 |
| 分子式 | C6H14NO4P |
| 分子量 | 195.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它;有机化学 |
| Mol文件 | 5464-68-6.mol |
| 结构式 |  |
氨基甲酰甲基膦酸二乙酯 性质
| 熔点 | 78-80 °C |
|---|---|
| 沸点 | 338.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.180±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 15.46±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| BRN | 1777584 |
79-07-2
122-52-1
5464-68-6
以氯乙酰胺和亚磷酸三乙酯为原料合成氨基甲酰甲基膦酸二乙酯的一般步骤：将2-氯乙酰胺（5.01 g，53.6 mmol）和亚磷酸三乙酯（9.19 mL，53.6 mmol）溶于邻二甲苯（14 mL）中，加热回流3.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到深棕色焦油状残余物。将残余物溶解于二氯甲烷中，通过短硅胶柱过滤。浓缩滤液，所得固体用乙酸乙酯/戊烷混合溶剂重结晶，得到氨基甲酰甲基膦酸二乙酯（3.42 g，产率33%），为浅棕色晶体。产物结构经1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）δ 7.35（br s，1H），7.02（br s，1H），4.02（dq，4H，J = 7.1 Hz，JPH = 1.1 Hz），2.80（d，2H，JPH = 21.4 Hz），1.23（t，6H，J = 7.0 Hz）；13C NMR（50 MHz，DMSO-d6）δ 166.0（d，2JCP = 5.1 Hz），61.5（d，2JCP = 6.0 Hz），34.5（d，1JCP = 131.6 Hz），16.2（d，3JCP = 6.0 Hz）；31P NMR（81 MHz，DMSO-d6）δ 23.8确认。质谱分析结果：ESIMS m/z 218 [M + Na]+；高分辨质谱（HRMS）计算值C6H14NO4P [M]+ 195.0655，实测值195.0653。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 23, p. 9140 - 9151
[2] Patent: WO2015/39173, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
[3] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 434
[4] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 1883,1885
[5] Pesticide Science, 1994, vol. 40, # 1, p. 57 - 62