4-(丁氨基)苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 4-(丁氨基)苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(丁氨基)苯甲酸;4-正丁基氨苯甲酸;盐酸丁卡因杂质(对丁氨基苯甲酸);苯甲酸,4-(丁基氨基)-;对-丁基氨苯甲酸;4-(丁基氨基)苯甲酸;丁卡因杂质B (EP);盐酸丁卡因EP杂质B |
| 英文名称 | 4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID |
| 英文同义词 | LABOTEST-BB LT00000179;4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID;4-n-butylaminobenzoic acid;Tetracaine EP Impurity B;Benzoic acid, 4-(butylamino)-;CBDivE_002387;MLS000776796;NSC 44300 |
| CAS号 | 4740-24-3 |
| 分子式 | C11H15NO2 |
| 分子量 | 193.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;Aromatic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 4740-24-3.mol |
| 结构式 |  |
4-(丁氨基)苯甲酸 性质
| 熔点 | 149-151 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 353.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.77±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C11H15NO2/c1-2-3-8-12-10-6-4-9(5-7-10)11(13)14/h4-7,12H,2-3,8H2,1H3,(H,13,14) |
| InChIKey | YCCRFDDXAVMSLM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCCNc1ccc(cc1)C(O)=O |
生产方法
150-13-0
123-72-8
4740-24-3
4-(丁基氨基)苯甲酸（化合物3）的合成步骤如下：将化合物2（约3mmol）溶解于15mL甲醇中，加入R-甲基吡啶-硼烷（1.1当量）和正丁醛（1.1当量）。反应混合物用通气针塞密封，于室温下搅拌反应16-24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残留物中加入10mL 1M HCl溶液，继续在室温下搅拌30分钟。随后，用NaHCO3溶液调节pH至中性，并用乙酸乙酯（2×60mL）萃取目标产物。合并有机层，用盐水（45mL）洗涤一次，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到白色粉末状的目标产物化合物3，收率为88%。产物结构经1H NMR（500MHz, CD3OD）和13C NMR（125MHz, CD3OD）确认。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 25, p. 9815 - 9817
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4904 - 4912
[3] Patent: US2014/18422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0098
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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