(R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 基本信息
| 中文名称 | (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮;(R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮(CAS号:98612-60-3);(R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮(+4℃);(R)-5-(溴甲基)吡咯烷-2-酮;(R)-5-(溴甲基)-2-吡咯烷酮 |
| 英文名称 | (R)-5-BROMOMETHYL-2-PYRROLIDINONE |
| 英文同义词 | (5R)-5-(broMoMethyl)pyrrolidin-2-one;(R)-5-(BroMoMethyl)pyrrolidin-2-one;(5R)-5-(bromomethyl)-2-pyrrolidinone;(R)-5-BROMOMETHYL-2-PYRROLIDINONE;2-Pyrrolidinone, 5-(bromomethyl)-, (5R)-;[R,(+)]-5α-(Bromomethyl)pyrrolidine-2-one;[R,(+)]-5α-Bromomethyl-2-pyrrolidone;B50370 |
| CAS号 | 98612-60-3 |
| 分子式 | C5H8BrNO |
| 分子量 | 178.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;手性助剂;吡咯;不对称合成;pharmacetical |
| Mol文件 | 98612-60-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 性质
| 熔点 | 76-80°C |
|---|---|
| 沸点 | 336.1±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.541±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 15.39±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +34.0°, c = 0.5 in ethanol |
| InChI | 1S/C5H8BrNO/c6-3-4-1-2-5(8)7-4/h4H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m1/s1 |
| InChIKey | QFOSFXPTXNRRMF-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | BrC[C@H]1CCC(=O)N1 |
生产方法
128899-31-0
98612-60-3
以 (R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基 4-甲基苯磺酸酯为原料合成 (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮的一般步骤：向 (R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基 4-甲基苯磺酸酯（5.0 g，18.5 mmol）的丙酮（10 mL）溶液中加入溴化锂（4.8 g，55.6 mmol），将反应混合物在80°C搅拌过夜。反应完成后，真空除去溶剂，将残余物在水（50 mL）和乙酸乙酯（100 mL）之间分配。水层用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。真空浓缩有机相，残余物通过柱色谱法纯化（使用常规碱性活性氧化铝，洗脱剂为二氯甲烷与0.2-1.0%甲醇的混合溶液），得到 (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮（3.0 g，90%），为淡黄色液体。LCMS（方法F）：m/z 178/180（M + H）+（ES+），保留时间2.24分钟，具有紫外线活性。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/21728, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW986126031 | (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 (r)-5-bromomethyl-2-pyrrolidinone | 98612-60-3 | 1G | 661元 |
| 2024/04/30 | XW986126032 | (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 (R)-5-Bromomethyl-2-pyrrolidinone | 5g | 0元 |