N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯;乙基-1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸酯;1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸乙酯;1-甲基-4-硝基咪唑-2-甲酸乙酯;1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | ethyl 1-Methyl-4-nitro-1H-iMidazole-2-carboxylate;1-Methyl-4-nitroiMidazole-2-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylate;1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 1-methyl-4-nitro-, ethyl ester |
| CAS号 | 109012-23-9 |
| 分子式 | C7H9N3O4 |
| 分子量 | 199.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸类 |
| Mol文件 | 109012-23-9.mol |
| 结构式 |  |
N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 128-130° |
|---|---|
| 沸点 | 350.7±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.47±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H9N3O4/c1-3-14-7(11)6-8-5(10(12)13)4-9(6)2/h4H,3H2,1-2H3 |
| InChIKey | QGTGFMLXIBQONB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OCC)=O)N(C)C=C([N+]([O-])=O)N=1 |
生产方法
30148-21-1
109012-23-9
以1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯为原料合成N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯的一般步骤：将1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯（1.8 g）溶解于浓硫酸（5 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入90%硝酸（5 mL），随后将反应混合物逐渐升温至室温，并在-20℃下回流反应1.5小时。反应完成后，将混合物倒入冰（50 mL）中以淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物，有机相用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩，得到粗产物。将粗产物用四氯化碳与乙醇的混合溶剂（1:1，5 mL）进行重结晶，得到白色晶体状的N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯。产量为1.0543 g，产率为45%。产物结构通过1H NMR（DMSO-d6）和13C NMR（DMSO-d6）进行确认：1H NMR (DMSO-d6): δ 8.61 (s, 1H), 4.33 (q, 2H, J = 6.4 Hz), 3.97 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J = 6.0 Hz); 13C NMR (DMSO-d6): δ 158.2, 145.4, 135.3, 127.4, 62.2, 37.3, 14.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/33077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 26, p. 6141 - 6146
[3] Patent: US6090947, 2000, A
安全信息
| 海关编码 | 2933299090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0210901223906 | N-甲基-4-硝基-1H-咪唑2-羧酸乙酯 | 109012-23-9 | 25G | 2367元 |
| 2025/05/22 | XW0210901223905 | N-甲基-4-硝基-1H-咪唑2-羧酸乙酯 | 109012-23-9 | 10G | 947元 |