他喹莫德
| 中文名称 | 他喹莫德 |
|---|---|
| 中文同义词 | 他喹莫德;他喹莫德, >98%;4-羟基-5-甲氧基-N,1-二甲基-2-氧代-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺;他喹莫德 3级;他喹莫德|||ABR-215050;他喹莫德,10 MM DMSO 溶液;Tasquinimod (ABR-215050;ABR215050;ABR 215050) |
| 英文名称 | tasquinimod |
| 英文同义词 | 4-Hydroxy-5-methoxy-N-methyl-1-methyl-2-oxo-N-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide;N-Methyl-N-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide;tasquinimod;ABR-215050;3-QuinolinecarboxaMide, 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-Methoxy-N,1-diMethyl-2-oxo-N-[4-(trifluoroMethyl)phenyl]-;4-Hydroxy-5-Methoxy-1-Methyl-2-oxo-1,2- dihydro-quinoline-3-carboxylic acid Methyl- (4-trifluoroMethyl-phenyl)-aMide;1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-[4-trifluoromethyl)phenyl]-3-quinolinecarboxamide;4-Hydroxy-5-methoxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-c |
| CAS号 | 254964-60-8 |
| 分子式 | C20H17F3N2O4 |
| 分子量 | 406.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;细胞周期;标准品;Angiogenesis inhibitor;S100 calcium binding protein A9 modulator;Inhibitors |
| Mol文件 | 254964-60-8.mol |
| 结构式 |  |
他喹莫德 性质
| 沸点 | 501.5±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.427±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 不溶于水； DMSO 中≥20.32 mg/mL；温和加热和超声波下，乙醇中≥4.75 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
Tasquinimod (ABR-215050) 是一种口服有效的antiangiogenic药剂，通过变构抑制HDAC4信号发挥作用。Phase 3。
| Target | Value |
| HDAC4 |
Tasquinimod抑制肿瘤血管生成，通过对HDAC4/N-CoR/HDAC3依赖性HIF-1α脱乙酰的变构抑制发挥作用。 Tasquinimod也会以浸润性骨髓细胞为靶点，通过阻断S100A9和其配体受体(晚期糖基化终产物和Toll样受体4)的相互作用调节局部肿瘤免疫力。
在负荷人和啮齿类动物前列腺癌的小鼠模型中，Tasquinimod (30 mg/kg/d p.o.)表现出抗血管生成作用，并因此抑制肿瘤生长。生产方法
22864-65-9
248282-18-0
254964-60-8
实施例8 N-甲基-N-(4-三氟甲基苯基)-1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-甲酰胺（方法B）的一般步骤：在冰浴条件下，将1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸（8g，0.032mol）和三乙胺（15.5ml，0.11mol）溶于10ml二氯甲烷中，冷却至0℃。在0.5小时内，向此溶液中滴加亚硫酰氯（3.0ml，0.042mol）的150ml二氯甲烷溶液，同时保持温度在4℃。滴加完毕后，继续在4℃下搅拌4小时。反应完成后，用10ml二氯甲烷稀释反应混合物，依次用冷的1M硫酸和1M氢氧化钠溶液洗涤。将水相的pH调节至8-8.5，过滤澄清后，用盐酸酸化至pH4。静置后，结晶沉淀形成，过滤收集沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物4-羟基-5-甲氧基-N,1-二甲基-2-氧代-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺（8.5g，产率65%）。产物经1H NMR和13C NMR确认结构，并进行了ESI MS/MS分析。
参考文献：
[1] Patent: US6133285, 2000, A
[2] Patent: EP1095021, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 9
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-10528 | 他喹莫德 Tasquinimod | 254964-60-8 | 1 mg | 600元 |
| 2025/12/22 | HY-10528 | 他喹莫德 Tasquinimod | 254964-60-8 | 2mg | 820元 |