4-溴-1-碘-2-硝基苯 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1-碘-2-硝基苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1-碘-2-硝基苯;2-硝基-4-溴碘苯;4-溴-1-碘-2-硝基苯(易制爆);4-溴-2-硝基碘苯;2碘5溴硝基苯;1-碘-2-硝基-4-溴苯;5-溴-2-碘硝基苯 |
| 英文名称 | 4-bromo-1-iodo-2-nitrobenzene |
| 英文同义词 | 4-bromo-1-iodo-2-nitrobenzene;2-nitro-4-broMo-iodobenzene;Benzene, 4-broMo-1-iodo-2-nitro-;4-broMo-2-nitroiodobenzene;4-Iodo-3-nitrobromobenzene |
| CAS号 | 112671-42-8 |
| 分子式 | C6H3BrINO2 |
| 分子量 | 327.9 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;医药中间体;芳环 |
| Mol文件 | 112671-42-8.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-1-碘-2-硝基苯 性质
| 熔点 | 87-89 °C |
|---|---|
| 沸点 | 320.0±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.349 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡橙色/棕褐色，非常静态/无定形 |
| InChI | InChI=1S/C6H3BrINO2/c7-4-1-2-5(8)6(3-4)9(10)11/h1-3H |
| InChIKey | XLUAZLDTZYHVSO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(I)=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O |
875-51-4
112671-42-8
1. 在-30℃条件下，向三氟化硼乙醚络合物（BF3·OEt2，16.0 mL，126.3 mmol）中缓慢滴加4-溴-2-硝基苯胺（6.50 g，30.0 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液，滴加时间为20分钟。 2. 将反应混合物在-30℃下继续搅拌10分钟。 3. 在15分钟内，向上述混合物中滴加叔丁基亚硝酸酯（tBuONO，13.0 mL，90%，109.3 mmol）的THF（81 mL）溶液。 4. 将反应混合物缓慢升温至-10℃，随后滴加乙醚（Et2O，158 mL）。 5. 在-5℃下搅拌反应混合物1小时，直至观察到白色固体沉淀。 6. 过滤收集固体，并用乙醚洗涤，得到白色固体。 7. 将所得白色固体一次性加入至含有碘化钾（KI，5.45 g，26.53 mmol）、碘（I2，7.16 g，13.27 mmol）和乙腈（MeCN，120 mL）的500 mL圆底烧瓶中。 8. 在室温下搅拌混合物1.3小时，随后用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应。 9. 用硫代硫酸钠（Na2S2O3，250 mL）水溶液洗涤反应混合物，并用二氯甲烷（CH2Cl2，2×150 mL）萃取。 10. 合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，真空浓缩，得到目标产物4-溴-1-碘-2-硝基苯（8.61 g，收率88%）为黄色固体。
参考文献：
[1] Biochemistry, 2018, vol. 57, # 18, p. 2733 - 2743
[2] Heterocycles, 2009, vol. 79, # C, p. 805 - 820
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 13, p. 5547 - 5568
[5] Synthesis, 2008, # 13, p. 2039 - 2044
安全信息
| 海关编码 | 2904990090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1126714282 | 4-溴-1-碘-2-硝基苯 | 112671-42-8 | 5G | 57元 |
| 2025/05/22 | XW1126714281 | 4-溴-1-碘-2-硝基苯 | 112671-42-8 | 1G | 32元 |