反式-4-羟基肉桂酸

反式-4-羟基肉桂酸

中文名称反式-4-羟基肉桂酸
中文同义词反式对羟基肉桂酸;反式-桂皮酸;对羟基苯基丙烯酸;对香豆酸(对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸);对香豆酸,对羟基苯基丙烯酸,对羟基肉桂酸;P-COUMARIC ACID 对香豆酸;TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID 反-对香豆酸;对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸
英文名称p-Coumaric acid
英文同义词(e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicacid;TRANS-P-CUMARIC ACID;AKOS BAR-2479;AKOS 221-47;COUMARIC ACID, TRANS-P-;RARECHEM BK HW 0163;PHCA;P-HYDROXYL CINNAMIC ACID
CAS号501-98-4
分子式C9H8O3
分子量164.16
EINECS号610-511-6
相关类别生化试剂;对照品;植提标准品;医药原料;小分子抑制剂,天然产物;农药中间体;杀鼠剂中间体;小分子抑制剂;植物生化提取物;化学试剂;植物成分单体;化工中间体;中间体;生化试剂-其他化学试剂;羧酸类衍生物;医药级别;羰基化合物;中药对照品;标准品;营养学研究;植物提取物;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;有机化学;日用化工类;有机无机化工;苯丙素;标准品 -中药标准品;肉桂系列及衍生品原料;标准品,对照品;有机化工原料;原料药;化工原料-有机化工;重点产品;化工原料;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Antioxidant;Auxins;Biochemistry;Plant Growth Regulators;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;化学原料;有机中间体;501-98-4;化合物;化学农药原药
Mol文件501-98-4.mol
结构式反式-4-羟基肉桂酸 结构式

反式-4-羟基肉桂酸 性质

熔点214 °C (dec.)(lit.)
沸点231.61°C (rough estimate)
密度1.1403 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度乙醇:可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)4.65±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至米色或绿色
气味 (Odor)香醋的气味
水溶解性soluble
Merck14,2560
BRN2207383
Henry's Law Constant7.2×105 mol/(m3Pa) at 25℃, Abraham and Jr. (2019)
稳定性感光
主要应用food and beverages
InChI1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
InChIKeyNGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
SMILESOC(=O)\C=C\c1ccc(O)cc1
LogP1.460
CAS 数据库501-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息p-Hydroxycinnamic acid(501-98-4)
EPA化学物质信息2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- (501-98-4)

反式-4-羟基肉桂酸 用途与合成方法

反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物,肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中,是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。

4-羟基肉桂酸为白色或淡黄色粉末.溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚。4-羟基肉桂酸为祛痰药杜鹃素的中间体 ,也可用来合成抗肾上腺素药艾司洛尔。
化学性质 
本品为微黄色粉状结晶,m.p.216℃,易溶于醇、醚及热水。
用途 
4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体,也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆素等。
用途 
用作医药与香料工业中间体
用途 

香料合成。祛痰药杜鹃素的中间体。反式-4-羟基肉桂酸是对香豆酸的e -异构体,是肉桂酸的羟基衍生物,具有抗氧化性能。香豆酸是一种木质纤维素的主要成分。研究表明,对香豆酸可以通过减少致癌亚硝胺的形成来降低患癌症的风险。

生产方法 
其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料,在氯化镁存在下,在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应,再加入三乙胺,在0℃反应1h,得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物,然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃,反应3h,环合而得到产品。

也可以用乙酰乙酸乙酯为原料,在氢氧化钠存在下,在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15~20℃反应3.5 h,得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐,该反应产物与盐酸在25~30℃反应30min,得到3-乙酰基-4-羟基香豆素,再在浓硫酸下,在90~95℃加热4h而得到产品。

还可以用2-羟基苯乙酮为原料,在碳酸钾存在下,在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳,在室温下通15h,然后在60℃保持15h,先生成2-羟基苯-3-氧丙酸,再环合成产品。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany2
RTECS号GD9095000
海关编码29163990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03A15167反-4-羟基肉桂酸, 98%
trans-4-Hydroxycinnamic acid, 98%
501-98-4100g1632元
2026/03/0312109对羟基肉桂酸(主要为反式,98%)
p-Hydroxycinnamic acid, 98%, predominantly trans, Thermo Scientific Chemicals
501-98-425g816元

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