(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二丙烯-4-基甲酸对甲苯磺酸;(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯;(S)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯;2,2-二甲基-1,3-二丙烯甲酸酯;[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]甲基4-甲基苯磺酸酯;(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基对甲苯磺酸酯;对甲苯磺酸(S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基酯;(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基对甲基苯磺酸酯 |
| 英文名称 | (S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol p-toluenesulfonate |
| 英文同义词 | (S)-O-ISOPROPYLIDENE GLYCEROL TOSYLATE;(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE;(S)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE;(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENSULFONATE;(S)-(+)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE;(S)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL-4-METHYLBENZENESULFONATE;(S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate;2,3-ISOPROPYLIDENE-SN-GLYCEROL 1-TOSYLATE |
| CAS号 | 23735-43-5 |
| 分子式 | C13H18O5S |
| 分子量 | 286.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;化合物产品;chiral;Chiral Building Blocks;Dioxanes & Dioxolanes;Dioxolanes;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 23735-43-5.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 性质
| 熔点 | 29-31 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 4.2 º (c=10, abs.alcohol) |
| 沸点 | 398.71°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.208 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 颜色 | 白色或无色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]26/D +7.5°, c = 2% in DMF |
| BRN | 89799 |
| InChI | InChI=1/C13H18O5S/c1-10-4-6-12(7-5-10)19(14,15)17-9-11-8-16-13(2,3)18-11/h4-7,11H,8-9H2,1-3H3/t11-/s3 |
| InChIKey | SRKDUHUULIWXFT-LBPXTSNRNA-N |
| SMILES | C1(C=CC(C)=CC=1)S(=O)(=O)OC[C@@H]1COC(C)(C)O1 |&1:12,r| |
| CAS 数据库 | 23735-43-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
98-59-9
14347-78-5
23735-43-5
以对甲苯磺酰氯和(R)-(-)-甘油醇缩丙酮为原料，合成(S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基4-甲基苯磺酸酯的一般步骤如下：按照制备(R)-(-)-20a的方法，将(R)-(-)-2,2-二甲基-4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环(19b)(2.50g)转化为(S)-(+)-3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇丙酮化合物20b(5.23g，收率98%，ee值99.2%)。[α]D20 +4.5(c 1.0, EtOH)(文献值[α]D25 +4.7(c 1.0, EtOH))。IR、NMR和HRMS光谱数据与(R)-(-)-20a对映体完全一致。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 10, p. 1719 - 1723
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3198 - 3213
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1634 - 1648
[4] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, # 20, p. 6304 - 6311
[5] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1984, # 6, p. 349 - 350
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29329990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/06/06 | D2550 | (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基对甲苯磺酸酯 (S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-Toluenesulfonate | 23735-43-5 | 1G | 140元 |
| 2026/06/06 | D2550 | (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基对甲苯磺酸酯 (S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-Toluenesulfonate | 23735-43-5 | 5G | 540元 |