4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯 基本信息
| 中文名称 | 4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(N-BOC-氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯;[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]甲基]氨基甲酸叔丁酯;4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯;4-(N-BOC-氨基甲基)苯硼酸频哪醇酯;4-(N-BOC-氨甲基)苯硼酸频哪醇酯;(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸叔丁酯;叔丁基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸酯;4-(叔-丁氧羰基氨基甲基)苯基硼酸,频哪醇酯 |
| 英文名称 | 4-((N-BOC-AMINO)METHYL)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER |
| 英文同义词 | tert-Butyl [[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate;tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylcarbamate;4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINOMETHYL)PHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER;4-((N-BOC-AMINO)METHYL)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER;4-(N-BOC-AMINOMETHYL)PHENYLBORONIC ACID PICOL ESTER;tert-Butyl N-{[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}carbamate 96%;Tert-butyl N-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate;[4-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]amino]methyl]phenyl]boronic acid |
| CAS号 | 330794-35-9 |
| 分子式 | C18H28BNO4 |
| 分子量 | 333.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aryl;Boronic ester;Organoborons |
| Mol文件 | 330794-35-9.mol |
| 结构式 |  |
4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯 性质
| 沸点 | 452.0±38.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.16±0.46(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C18H28BNO4/c1-16(2,3)22-15(21)20-12-13-8-10-14(11-9-13)19-23-17(4,5)18(6,7)24-19/h8-11H,12H2,1-7H3,(H,20,21) |
| InChIKey | CUDCEJRRWNIPDL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC1=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 |
68819-84-1
73183-34-3
330794-35-9
1. Boc保护反应: 将4-溴苄胺(40.0 g, 217.0 mmol)溶于THF(150 mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(46.0 g, 217 mmol)，室温搅拌1小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂: 80:20 己烷/EtOAc)纯化，得到Boc保护的胺(63.0 g, 95%收率)，为白色固体。 2. 硼酸化反应: 将Boc保护的芳基溴(30.0 g, 98.0 mmol)溶于DMSO(100 mL)中，依次加入双(频哪醇合)二硼(30.0 g, 118 mmol)、KOAc(30.0 g, 306 mmol)和PdCl2(dppf)(0.2 mmol)。将反应混合物加热至85℃，搅拌12小时。反应完成后，用EtOAc(250 mL)稀释，依次用水(2×150 mL)和盐水(100 mL)洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥，真空浓缩得到粗产物。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂: 80:20 己烷/EtOAc)纯化，得到目标化合物(31.0 g, 97%收率)，为白色固体。ESI-MS (M+H)+: 334。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0336
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 30, p. 3110 - 3112
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8666 - 8670
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8828 - 8832,5
[5] Patent: US2007/179115, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0233079435905 | 叔丁基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸酯 | 330794-35-9 | 10G | 432元 |
| 2025/12/22 | XW0233079435904 | 叔丁基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸酯 | 330794-35-9 | 5G | 224元 |