N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇 基本信息
| 中文名称 | N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇;2-苄氧羰基氨基-1-乙醇;2-(CBZ-氨基)乙醇;N-(2-羟基乙基)氨基甲酸苄酯;N-苄氧羰基-甘氨醇 Z-乙醇胺;CBZ-乙醇胺;N-(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯;N-(2-羟基乙基)氨甲酸苯甲基酯 |
| 英文名称 | BENZYL N-(2-HYDROXYETHYL)CARBAMATE |
| 英文同义词 | Z-AMINOETHANOL;Z-ETHANOLAMINE;Z-GLY-OL;Z-GLYCINOL;Z-NH-(CH2)2-OH;2-(CBZ-AMINO)-1-ETHANOL;2-(CARBOBENZOXYAMINO)-1-ETHANOL;2-(Z-AMINO)-ETHANOL |
| CAS号 | 77987-49-6 |
| 分子式 | C10H13NO3 |
| 分子量 | 195.22 |
| EINECS号 | 629-174-1 |
| 相关类别 | 保护氨基酸;醇;Z-Amino acid series;Amino Alcohols;Bifunctional Crosslinkers;Building Blocks;Chemical Biology;Chemical Synthesis;Linkers;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Peptide Chemistry |
| Mol文件 | 77987-49-6.mol |
| 结构式 |  |
N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇 性质
| 熔点 | 58-60 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 215 °C/15 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1926 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5150 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于水或1%醋酸 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 11.80±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 2050891 |
| InChI | InChI=1S/C10H13NO3/c12-7-6-11-10(13)14-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,12H,6-8H2,(H,11,13) |
| InChIKey | SAGINAGERRNGGV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCO |
| CAS 数据库 | 77987-49-6(CAS DataBase Reference) |
141-43-5
501-53-1
77987-49-6
（1）[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄酯[1515]的合成：向2-氨基乙醇（2.0 g，32.7 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液中，在冰浴条件下依次加入氯甲酸苄酯（5.6 mL，41.3 mmol）和三乙胺（5.5 mL，39.5 mmol）。将反应混合物于室温搅拌1小时。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液之间分配。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为甲苯:乙腈（3:2），得到(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯（5.37 g，产率84%），为白色固体。[1516]随后，向(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯（5.37 g，27.5 mmol）的二甲基甲酰胺（160 mL）溶液中，在冰浴条件下加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6 mL，33.0 mmol）和咪唑（2.3 g，33.8 mmol）。将混合物于室温搅拌过夜。反应完成后，加入乙醇并继续搅拌2小时。反应混合物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷:乙酸乙酯（5:1），得到[2-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)乙基]氨基甲酸苄酯（11.93 g，收率100%），为无色透明糖浆。[1517] 1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.64（4H，d，J = 6.8 Hz），7.46-7.28（12H，m），5.10（2H，s），3.73（2H，t，J = 4.9 Hz），3.35（2H，q，J = 4.9 Hz），1.05（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/14962, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[2] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1252 - 1255
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1749 - 1750
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 46, p. 8170 - 8173
[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 14/15, p. 2591 - 2602
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 43395 | N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇 5GR N-Z-Ethanolamine, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 77987-49-6 | 5g | 438元 |
| 2025/12/22 | H0793 | 2-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇 2-(Carbobenzoxyamino)-1-ethanol | 77987-49-6 | 5G | 110元 |