Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 基本信息

中文名称Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH
中文同义词CBZ-苯丙酰胺-丙氨酸;CBZ-苯丙氨酰-甘氨酸;Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH;(S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸;((苄氧基)羰基)-L-苯丙酰基-L-丙氨酸
英文名称Z-PHE-ALA-OH
英文同义词CBZ-L-PHE-ALA;CBZ-L-PHE-L-ALA;Z-PHE-ALA-OH;Z-PHE-ALA;Z-L-PHENYLALANYL-L-ALANINE;N-CBZ-PHE-ALA;N-CARBOBENZOXY-L-PHENYLALANYL-L-ALANINE;N-BENZYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANYL-L-ALANINE
CAS号21881-18-5
分子式C20H22N2O5
分子量370.4
EINECS号
相关类别氨基酸;Amino Acid Derivatives
Mol文件21881-18-5.mol
结构式Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 结构式

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 性质

熔点151-154 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度methanol: ~50mg/mL, almost clear, almost colorless
酸度系数(pKa)3.50±0.10(Predicted)
沸点666.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
形态powder

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 用途与合成方法

生产方法 
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯

3397-32-8

L-丙氨酸

56-41-7

L-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-

3338-39-4

以(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酸酯和L-丙氨酸为原料合成化合物(CAS:3338-39-4)的一般步骤如下:参照Itoh [M. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 20, 664 (1972)]的方法,向L-丙氨酸(18 mmol, 1.60 g)溶于200 mL 1:1二恶烷-水的混合溶液中加入三乙胺(36 mmol, 5.0 mL)。在搅拌条件下,加入固体二氧化碳片直至溶液pH达到8。随后,在室温搅拌下加入N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯(18 mmol, 7.13 g)。反应16-20小时后,通过缓慢加入1N HCl酸化反应混合物,之后用乙酸乙酯萃取。分离有机相,依次用水(2次)和盐水洗涤,用MgSO4干燥,旋转蒸发浓缩,并在高真空下干燥,得到6.19 g(93%产率)的N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸,为白色固体,熔点为160-164℃(文献值:165℃;G.R. Pettit, 'Synthetic Peptides', Vol. 1, p. 141 (1970))。采用类似的方法,按照制备1中描述的程序,可制备以下式(2)化合物。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6230 - 6237

[2] Patent: US5055451, 1991, A

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1071 - 1078

安全信息

安全说明22-24/25

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08XW022188118502(S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸21881-18-51G87元
2024/11/08XW022188118501(S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸21881-18-5250MG52.8元

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