2-肟氰乙酸乙酯
| 中文名称 | 2-肟氰乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-肟氰乙酸乙酯;氰基(羟基氨基)乙酸乙酯;(2E)-2-氰基-2-羟基亚氨基乙酸乙酯;(2E)-2-氰基-2-羟基亚氨基-乙酸乙酯;(2E)-2-氰基-2-羟亚胺基-乙酸乙酯;(2E)-氰基(羟基亚氨基)乙酸乙酯;(羟基亚氨基;乙酸,氰基(羟基亚氨基)-,乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime |
| 英文同义词 | ETHYL 2-(HYDROXYIMINO)-3-NITRILOPROPANOATE;ETHYL 2-(HYDROXYIMINO) CYANOACETATE;ETHYL ISONITROSOCYANOACETATE;ETHYL (HYDROXYIMINO)CYANOACETATE;ETHYL OXIMINOCYANOACETATE;ETHYL CYANOGLYOXALATE-2-OXIME;ETHYL CYANOGLYOXYLATE-2-OXIME;ETHYL CYANOGLYOXYLATE OXIME |
| CAS号 | 3849-21-6 |
| 分子式 | C5H6N2O3 |
| 分子量 | 142.11 |
| EINECS号 | 223-351-3 |
| 相关类别 | 氰、异氰酸及衍生物;医药中间体;含硫化合物;缩合试剂;化学连接;API intermediates;有机化工原料;化工原料 |
| Mol文件 | 3849-21-6.mol |
| 结构式 |  |
2-肟氰乙酸乙酯 性质
| 熔点 | 130-132 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 259.65°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4801 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5090 (estimate) |
| 储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.18±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| BRN | 774783 |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3 |
| InChIKey | LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(C#N)=NO |
| CAS 数据库 | 3849-21-6(CAS DataBase Reference) |
2-肟氰乙酸乙酯呈白色或淡黄色固体，熔点为 85-88℃，沸点大约在 316℃。它可溶于许多有机溶剂，如醇、醚和氯代烃。
2-肟氰乙酸乙酯在农药领域中有广泛的应用，通常作为杀虫剂、杀菌剂和其他农药的原材料。它可以用于防治多种农作物中的害虫和病菌。此外，它也被用作化学试剂的中间体，用于生产其他有机化合物，如药物和染料。
2-肟氰乙酸乙酯的毒性较低，但仍需要注意其安全性。根据国际化学品安全卡片(ISCS)的数据，2-肟氰乙酸乙酯对人体的急性口服毒性较低，LD50为2400 mg/kg体重。2-肟氰乙酸乙酯可能引起眼睛和皮肤刺激，接触高浓度物质可能引起呼吸系统刺激。因此，在使用2-肟氰乙酸乙酯时应采取必要的安全措施，如配戴防护手套和口罩，并保持通风良好的实验环境。
105-56-6
3849-21-6
实施例1：2-肟氰乙酸乙酯的制备 向氰基乙酸乙酯（1.0 kg，8.84 mol）和亚硝酸钠（0.735 kg，10.65 mol）在水（0.80 L）中的悬浮液中缓慢加入乙酸（0.70 kg，11.66 mol），控制反应温度在0-50℃范围内。在1小时内将反应温度缓慢升至23-27℃，并在该温度下持续搅拌反应混合物1小时。通过TLC或GC监测确认氰基乙酸乙酯完全消耗后，用乙酸乙酯（5×1.5 L）萃取反应混合物。合并有机层，依次用10%碳酸氢钠溶液（2×1.25 L）和饱和盐水（1.25 L）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，通过hyflow床过滤。在40-45℃下减压蒸馏除去溶剂。所得固体与环己烷（3.0 L）在25-30℃下搅拌30分钟，过滤后于40-45℃真空干燥，得到2-肟氰乙酸乙酯1.14 kg（收率91.2%），HPLC纯度为99.82%。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 16, p. 6090 - 6099
[2] Synthesis, 1999, # 1, p. 46 - 48
[3] Patent: WO2010/140168, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 10,
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 553 - 557
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37 |
| 危险品运输编号 | 3276 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2928 00 90 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 提供商 | 语言 |
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