雷西莫特
| 中文名称 | 雷西莫特 |
|---|---|
| 中文同义词 | 雷西莫特;4-氨基-2-乙氧基甲基-ALPHA,ALPHA-二甲基-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-乙醇;1-(4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-基)-2-甲基-2-丙醇;瑞喹莫德;1-(4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-基)-2-甲基丙-2-醇;雷西莫特杂质;雷西莫德;R848|||雷西莫特|||S28463 |
| 英文名称 | RESIQUIMOD |
| 英文同义词 | RESIQUIMOD;1-[4-Amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-C]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol;Chebi:36706;4-Amino-2-(ethoxymethyl)-alpha,alpha-dimethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol;4-Amino-2-(ethoxymethyl)-alpha;alpha-dimethyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline-1-ethanol;resquimod;R848,Resiquimod |
| CAS号 | 144875-48-9 |
| 分子式 | C17H22N4O2 |
| 分子量 | 314.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药原料药;医药原料;优势供应;原料药;医用原料;催化剂-金属催化剂;医用原料;试剂;化工原料;合成材料中间体;Agonist;Anti-virals;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药原料;原料药;化学试剂 |
| Mol文件 | 144875-48-9.mol |
| 结构式 |  |
雷西莫特 性质
| 熔点 | 190-193° |
|---|---|
| 沸点 | 553.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 在DMSO中的溶解度为10mg/mL，澄清（加热至60°C） |
| 酸度系数(pKa) | 14.63±0.29(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至棕褐色 |
| 最大波长(λmax) | 325nm(lit.) |
| Merck | 14,8151 |
| 稳定性 | 可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。 |
| InChI | InChI=1S/C17H22N4O2/c1-4-23-9-13-20-14-15(21(13)10-17(2,3)22)11-7-5-6-8-12(11)19-16(14)18/h5-8,22H,4,9-10H2,1-3H3,(H2,18,19) |
| InChIKey | BXNMTOQRYBFHNZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=C(C(=NC3C=CC=CC1=3)N)N=C(COCC)N2CC(O)(C)C |
雷西莫特用于科研试剂，广泛应用于分子生物学，药理学等科研方面，严禁用于人体。 雷西莫特是一种免疫反应调节剂，用作有效的TLR 7/8激动剂。Resiquimod (R-848, S28463)是一种免疫反应调节剂，用作有效的TLR 7/TLR 8激动剂并可诱导如 TNF-α、IL-6 和 IFN-α 等细胞因子的上调。Resiquimod 可减少 hepatitis C virus (HCV)感染。Phase 2。
| Target | Value |
| TLR7 | |
| TLR8 |
Resiquimod激活免疫细胞，并通过Toll-样受体7(TLR7)-MyD88-依赖性信号通路诱导野生型脾细胞的增殖。 Resiquimod也会调节树突细胞以增加巨细胞病毒-和HIV-1-特异性T细胞应答。 Resiquimod诱导髓源性抑制细胞分化为巨噬细胞和树突细胞，并且可以通过减少免疫抑制的MDSCs提高癌症免疫治疗效果。
在野生型小鼠中，Resiquimod (50 nmol, i.p.)诱导IFN-α，TNF-α和IL-12的血清浓度增加，而TLR7-缺失或MyD88-缺失的小鼠不会增加其细胞因子。在过敏性哮喘小鼠模型中，Resiquimod (i.n., 20 μg/小鼠)通过减少Nrf2信号从而减少过敏原诱导的气道反应和炎症。生产方法
253120-65-9
144875-48-9
R-848的制备：将2-氨基-2-甲基-1-丙醇（1.87g，5.3mmol）与甲醇的混合物置于高压釜中，密封后在160℃下搅拌反应8小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/三乙胺=95:5）进行纯化，最终得到目标产物R-848（1.5g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/67597, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 80
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| RTECS号 | NJ5911320 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S8133 | 雷西莫特 Resiquimod (R-848) | 144875-48-9 | 20mg | 794.43元 |
| 2026/03/03 | S8133 | 雷西莫特 Resiquimod (R-848) | 144875-48-9 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |