8-氯喹唑啉-4(1H)-酮
| 中文名称 | 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮;8-氯-4-喹唑啉酮;8-氯-4-羟基喹唑啉;8-氯喹唑啉-4-醇;8-氯喹唑啉-4(1H)-酮,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 8-Chloroquinazolin-4(1H)-one |
| 英文同义词 | 8-chloroquinazolin-4(3H)-one;8-chloroquinazolin-4-ol;8-chloro-3,4-dihydroquinazolin-4-one;4(3H)-Quinazolinone, 8-chloro-;8-Chloro-3H-quinazolin-4-one;8 CHLOROQUINAZOLIN 4(1H) ONE,8CHLOROQUINAZOLIN4(1H)ONE;8-CHLOROQUINAZOLIN-4(1H)-ONE, 10 mM in DMSO;8-chloroquinolineazoleline-4-ol |
| CAS号 | 101494-95-5 |
| 分子式 | C8H5ClN2O |
| 分子量 | 180.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 101494-95-5.mol |
| 结构式 |  |
8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 性质
| 熔点 | 302℃ |
|---|---|
| 沸点 | 327.4±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.05±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
6388-47-2
77287-34-4
101494-95-5
一般步骤：向三颈烧瓶中加入2-氨基-3-氯苯甲酸（1当量）和过量的甲酰胺（6当量）。将反应混合物在140℃下加热4-6小时，反应进程通过薄层色谱法（TLC）监测。反应完成后，向混合物中加入冰水。过滤析出的固体，用水洗涤，随后溶解于乙酸乙酯中，用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到纯的8-氯喹唑啉-4-醇。若产物未析出，则用乙酸乙酯萃取反应混合物，经无水硫酸镁干燥后浓缩，得到喹唑啉-4(3H)-酮衍生物1-9,11-15,17-21和23。 制备氨基衍生物10,16和22的通用方法：在反应烧瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（0.3g，1.56mmol）、6mL乙酸乙酯和二水合氯化亚锡（2.12g，9.42mmol），将混合物回流8小时。冷却至室温后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到目标氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物10,16和22。 将取代的邻氨基苯甲酸（1g）溶于过量乙酸酐（10mL）中，室温搅拌4-7小时，反应进程通过TLC监测。真空除去溶剂后，将残余物与氨水溶液搅拌7小时。反应完成后，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到化合物26-30,31a和32。 2-甲基-8-硝基喹唑啉-4(3H)-酮中间体（31a）还原为化合物31的方法与上述合成化合物10,16和22的方法相同。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273
[2] Huaxue Xuebao, 1956, vol. 22, p. 335,336
[3] Scientia Sinica (English Edition), 1958, vol. 7, p. 1035,1036
[4] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153
[5] Patent: WO2010/59627, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0210149495503 | 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 | 101494-95-5 | 5G | 822元 |
| 2026/09/15 | XW0210149495502 | 8-氯喹唑啉-4(1H)-酮 | 1g | 287元 |