十八酰基 -L-高丝氨酸内酯

十八酰基 -L-高丝氨酸内酯

中文名称十八酰基 -L-高丝氨酸内酯
中文同义词十八酰基 -L-高丝氨酸内酯;N-十八酰基-L-高丝氨酸内酯;N-十八烷酰基-L-高丝氨酸内酯;N-[(3S)-TETRAHYDRO-2-氧代-3-呋喃基]十八烷酰胺;(S)-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)硬脂酰胺
英文名称N-[(3S)-TETRAHYDRO-2-OXO-3-FURANYL]-OCTADECANAMIDE
英文同义词N-[(3S)-TETRAHYDRO-2-OXO-3-FURANYL]-OCTADECANAMIDE;N-OCTADECANOYL-L-HOMOSERINE LACTONE;C18-HSl, N-Octadecanoyl-L-hoMoserine lactone;Octadecanoyl-L-hoMoserine lactone;N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octadecanamide;C18-(L)-HSL;Octadecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-;N-[(3S)-2-Oxotetrahydro-3-furanyl]octadecanamide
CAS号479050-96-9
分子式C22H41NO3
分子量367.57
EINECS号
相关类别微生物代谢物
Mol文件479050-96-9.mol
结构式十八酰基 -L-高丝氨酸内酯 结构式

十八酰基 -L-高丝氨酸内酯 性质

储存条件Store at -20°C
溶解度氯仿:0.5mg/mL
形态结晶固体

十八酰基 -L-高丝氨酸内酯 用途与合成方法

十八酰基 -L-高丝氨酸内酯 群体感应是细菌用来控制基因表达以响应增加的细胞密度的调节系统。这种调节过程表现为多种表型,包括生物膜形成和毒力因子产生。协调的基因表达是通过产生、释放和检测称为自诱导剂的小的可扩散信号分子来实现的。N-酰化高丝氨酸内酯 (AHL) 包含一类这样的自诱导剂,其中每一种通常由与高丝氨酸内酯 (HSL) 偶联的脂肪酸组成。调节细菌群体感应信号系统以抑制发病机制代表了一种研究传染病的抗微生物疗法的新方法。AHL 在酰基长度 (C4-C18)、C3 取代(氢、羟基或氧代基团)以及脂肪酸链中存在或不存在一个或多个碳-碳双键方面存在差异。这些差异通过 LuxR 家族转录调节因子的亲和力赋予信号特异性。C18-HSL 是由 LuxI AHL 合酶同系物 SinI 产生的四种亲脂性长酰基侧链 AHL 之一,参与苜蓿根瘤菌(豆科植物 M. sativa 的固氮细菌共生体)菌株中的群体感应信号传导。C18-HSL 和其他疏水性 AHL 倾向于定位在相对亲脂性的细菌细胞环境中,不能自由扩散穿过细胞膜。长链 N-酰基高丝氨酸内酯可通过外排泵从细胞输出,或可通过细胞外外膜囊泡在通讯细胞之间转运。

安全信息

MSDS信息

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