N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 基本信息
| 中文名称 | N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | ABT-494中间体;2-溴-5-对甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪;N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚;2-溴-5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪;乌帕替尼杂质2;2-溴-5-托西尔-5H-吡咯[2,3-B]吡嗪;2-溴-5-(4-甲基苯磺酰基)-5H-吡咯[2,3-B]吡嗪;乌帕替尼杂质45 |
| 英文名称 | N-Tosyl-5-bromo-4,7-diazaindole |
| 英文同义词 | N-Tosyl-5-bromo-4,7-diazaindole;2-Bromo-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-BROMO-5-(P-TOLYLSULFONYL)-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE;2-bromo-5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-bromo-5-(4-methylbenzenesulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-bromo-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-;Upadacitinib Impurity 2;Glycerol(Glycerophosphoric acid) |
| CAS号 | 1201186-54-0 |
| 分子式 | C13H10BrN3O2S |
| 分子量 | 352.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Azaindoles |
| Mol文件 | 1201186-54-0.mol |
| 结构式 |  |
N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 性质
| 沸点 | 499.6±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.68±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.22±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H10BrN3O2S/c1-9-2-4-10(5-3-9)20(18,19)17-7-6-11-13(17)15-8-12(14)16-11/h2-8H,1H3 |
| InChIKey | UMZKBENCNNDLRF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12N(S(C3=CC=C(C)C=C3)(=O)=O)C=CC1=NC(Br)=CN=2 |
![3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺](/CAS2/GIF/875781-41-2.gif)
875781-41-2
98-59-9
1201186-54-0
在0℃条件下，向5-溴-3-[(三甲基硅基)炔基]吡嗪-2-胺（3.00g，11.1mmol）的DMF（60mL）溶液中分批加入NaH（60%分散于矿物油中，0.577g，14.4mmol）。反应15分钟后，加入对甲苯磺酰氯（2.75g，14.4mmol），随后将反应体系缓慢升温至室温。反应16小时后，将混合物倒入冰水（120mL）中，通过真空过滤收集沉淀。粗产物溶解于DCM（15mL）中，经硅胶柱色谱纯化，以DCM为洗脱剂。合并含目标产物的馏分，减压浓缩，得到2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪（2.16g，52%收率）。LC/MS分析（条件参见表2，方法d）显示：保留时间Rt=1.58分钟；质谱m/z：352/354（M+H）+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 693 - 698
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4399 - 4404
[3] Patent: US2009/312338, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[4] Patent: WO2018/108125, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00587
[5] Patent: US2015/118229, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0184
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02120118654004 | N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 | 1201186-54-0 | 5G | 313元 |
| 2025/12/22 | XW02120118654003 | N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 | 1201186-54-0 | 1G | 92元 |