5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
| 中文名称 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮;5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(;阿哌沙班中间体(2) 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮;5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮(阿哌沙班中间体);3-吗啉-1-(4-硝基苯基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮;3-吗啉-4-基-1-(4-硝基苯基)-5,6-二氢吡啶-2-酮;阿哌沙班杂质19;5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮(阿哌沙班中间体) 200G |
| 英文名称 | 3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one |
| 英文同义词 | 3-(4-Morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone;5,6-Dihydro-3-(4-morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyridinone;Apixaban Intermediate3;5-morpholin-4-yl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-6-one;3-(Morpholin-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one (Nitro MPDP);3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one;Apixaban Impurity 19;5-morpholino-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-6-one |
| CAS号 | 503615-03-0 |
| 分子式 | C15H17N3O4 |
| 分子量 | 303.31 |
| EINECS号 | 123-548-3 |
| 相关类别 | 杂质对照品;合成材料中间体;阿派沙班中间体;医药中间体;杂环类;医药原料;对照品-杂质对照品;杂环;生物试剂 |
| Mol文件 | 503615-03-0.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 性质
| 沸点 | 506.5±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.356 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.11±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H17N3O4/c19-15-14(16-8-10-22-11-9-16)2-1-7-17(15)12-3-5-13(6-4-12)18(20)21/h2-6H,1,7-11H2 |
| InChIKey | LBFAEOWNWSDWRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)N(C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)CCC=C1N1CCOCC1 |
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮化学结构中含有一个硝基单元和一个吗啉基团，具有优异的化学反应活性和较差的化学稳定性，其结构中的双键单元可以在一定的条件下被氢气还原。氢气还原通常需要适当的催化剂和反应条件。
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮常温常压下为浅黄色固体，主要用于药物分子阿哌沙班的合成。
110-91-8
38560-30-4
503615-03-0
以1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮（33g，0.15mol）和五氯化磷（109g，0.52mol）为原料，将反应混合物缓慢倒入500mL冰水中，进行淬灭。分离水层，并用氯仿（3×100mL）萃取水相。合并有机相，用乙酸乙酯萃取反应混合物。随后，用500mL饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相一次，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液，得到57g黄色固体。将该固体（57g）置于反应烧瓶中，加入吗啉（307mL），缓慢加热至回流状态，保持反应2小时。反应完成后，冷却至室温，盐酸吗啉固体析出。加入600mL水沉淀产物，过滤收集黄色固体，干燥后得到30g目标化合物5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮，两步反应总收率为66%。
参考文献：
[1] Patent: CN103626689, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0033; 0044-0046
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 22, p. 5339 - 5356
[3] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 102
[4] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 96
[5] Patent: WO2014/203275, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 35
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0250361503003 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 503615-03-0 | 5G | 130元 |
| 2025/12/22 | XW0250361503002 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 503615-03-0 | 1G | 40元 |