3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯
| 中文名称 | 3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酸乙酯;3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯;3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯;3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯;3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯,97%;3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯,97%;乙基-3 - (三氟甲基)- 1H -吡唑-4羧酸;3-(三氟甲基吡咯羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | BUTTPARK 29\06-81;ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE;ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE;3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, ETHYL ESTER;ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-;Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate 97%;Ethyl3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate97%;Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-c |
| CAS号 | 155377-19-8 |
| 分子式 | C7H7F3N2O2 |
| 分子量 | 208.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;医药中间体;吡唑;杂环类;杂环化合物;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Esters;Pyrazoles & Triazoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles;咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 155377-19-8.mol |
| 结构式 |  |
3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 145 °C |
|---|---|
| 沸点 | 301.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.397±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.26±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | 1S/C7H7F3N2O2/c1-2-14-6(13)4-3-11-12-5(4)7(8,9)10/h3H,2H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | VYXIHSAEOXPAEY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)c1c[nH]nc1C(F)(F)F |
| CAS 数据库 | 155377-19-8(CAS DataBase Reference) |
571-55-1
155377-19-8
以2-（乙氧基亚甲基）-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯为原料合成3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤如下：将水合肼（10g，0.199mol）溶解于乙醇（400mL）中，并将溶液冷却至0℃。在90分钟内，向此冷却溶液中滴加2-（乙氧基亚甲基）-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（47.03g，0.19mol）的乙醇（200mL）溶液。保持反应混合物在0℃下反应。随后，将反应液缓慢升温至室温并持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩至干。将所得残余物分散于沸腾的环己烷（200mL）中，然后冷却至室温。通过过滤收集沉淀物，并用环己烷洗涤。最后，将产物在75℃下真空干燥，得到3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯（化合物3f），为黄色粉末（38.67g，收率95%）。产物的熔点为145℃。1H NMR（CDCl3）数据：δ 1.40（t，3H，J = 7.0Hz），4.39（q，2H，J = 7.0 Hz），8.26（s，1H），13.2（s（br），1H）。13C NMR（CDCl3）数据：δ 14.0，61.2，113.4，121.0（q，J = 268 Hz），135.3，142.0（q，J = 38 Hz），160.8。高分辨质谱（HRMS）分析：C7H7F3N2O2-H的计算值为207.0381；实测值为207.0377。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 44, p. 8451 - 8457
[2] Patent: WO2016/81918, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00279
[3] Patent: WO2016/151403, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00521
[4] Patent: WO2017/205684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00692; 00693
[5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 47 - 56
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | A13609 | 3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯, 97% Ethyl 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate, 97% | 155377-19-8 | 25g | 5794元 |
| 2026/03/03 | 45228 | 3-三氟甲基-1∣H∣-吡唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 155377-19-8 | 25g | 7256元 |