2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 |
| 英文名称 | 2-broMothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one |
| 英文同义词 | 2-broMothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one;2-bromo-5H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one;Thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one, 2-bromo- |
| CAS号 | 1035219-80-7 |
| 分子式 | C6H3BrN2OS |
| 分子量 | 231.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1035219-80-7.mol |
| 结构式 | ![2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 结构式](CAS/GIF/1035219-80-7.gif) |
2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 性质
| 沸点 | 478.0±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.910±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.75±0.20(Predicted) |
生产方法
1035219-79-4
![2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮](/CAS/GIF/1035219-80-7.gif)
1035219-80-7
以3-(2-溴噻唑-4-基)丙烯酸为原料合成2-溴噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮的一般步骤：将3-(2-溴噻唑-4-基)丙烯酸（2.00 g，8.54 mmol）悬浮于二氯甲烷（17 mL）中，加入草酰氯（1.48 mL，17.09 mmol）及二甲基甲酰胺（2滴）。室温下搅拌反应混合物2小时后，蒸发溶剂。将叠氮化钠（1.67 g，25.63 mmol）溶于水（12 mL）与丙酮（12 mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。将所得酰氯溶解于1,4-二恶烷（12 mL）中，缓慢加入至叠氮化钠溶液中。0℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，用水稀释混合物，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到黄色固体。预热Dowtherm A（20 mL）至230℃，将上述黄色固体溶于1,4-二恶烷（12 mL）中后加入。加毕，230℃下搅拌反应混合物1小时。冷却至室温后，继续搅拌过夜。用乙醚稀释反应混合物，过滤收集棕色固体，并用乙醚洗涤三次。将大部分固体溶于四氢呋喃，过滤除去不溶的棕色物质。浓缩滤液后，通过硅胶柱色谱法纯化，采用0-10%甲醇/二氯甲烷梯度洗脱，得到2-溴噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮（0.425 g，收率22%）为黄色固体。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 11.95（宽峰，1H），7.44（d，1H，J = 7.1 Hz），6.82（d，1H，J = 7.1 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/76562, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47