2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 基本信息
| 中文名称 | 2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮;2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 |
| 英文名称 | 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one |
| 英文同义词 | 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one;2,6-Dihydro-6-hydroxy-3(3H)-pyranone;5,6-Dihydro-2-hydroxy-5-oxo-2H-pyran;2H-Pyran-3(6H)-one, 6-hydroxy-;6-Hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one;6-Hydroxy-6H-pyran-3-one;2-hydroxy-2H-pyran-5-one;2-hydroxy-2H-pyran-5-one - [H86570] |
| CAS号 | 35436-57-8 |
| 分子式 | C5H6O3 |
| 分子量 | 114.1 |
| EINECS号 | 803-679-9 |
| 相关类别 | 医药中间体;杂环 |
| Mol文件 | 35436-57-8.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 性质
| 熔点 | 55-57 °C |
|---|---|
| 沸点 | 297.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.353±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.47±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
生产方法
98-00-0
35436-57-8
在玛瑙研钵中装入10个玛瑙研磨球，加入石英砂（1.50g）、2-呋喃甲醇（87μL，1.0mmol）和间氯过氧苯甲酸（mCPBA，345mg，2.0mmol），研磨30分钟。反应完成后，将混合物用蒸馏水（15mL）稀释并过滤。滤液经冷冻干燥去除水分，得到6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮（3a，108mg，95%收率），为黄色固体。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ = 6.96（dd，1H，J = 3.1,10.4Hz，5-H），6.17（d，1H，J = 10.4Hz，4-H），5.64（d，1H，J = 3.1Hz，6-H），4.58（d，1H，J = 16.9Hz，2-H），4.14（d，1H，J = 16.9Hz，2-H）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 1941 - 1949
[2] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 348 - 354
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 5, p. 1257 - 1263
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 31, p. 5566 - 5569
[5] Carbohydrate Research, 1991, vol. 222, p. 163 - 172