吡啶, 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-
| 中文名称 | 吡啶, 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)- |
|---|---|
| 中文同义词 | 吡啶, 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-;2-(3-吡啶基)-2-恶唑啉;尼可地尔杂质4;尼可地尔EP杂质D;3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-吡啶;3-(4,5-二氢-2-噁唑)吡啶;尼可地尔杂质D(EP);2-(吡啶-3-基)-4,5-二氢恶唑 |
| 英文名称 | Pyridine, 3-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)- |
| 英文同义词 | Pyridine, 3-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)-;2-(3-Pyridyl)-2-oxazoline;2-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;2-(Pyridin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole;Nicorandil Impurity 3;Nicorandil EP Impurity D;Nicorandil Impurity 4(Nicorandil EP Impurity D);Nicorandil EP Impurity 4 |
| CAS号 | 40055-37-6 |
| 分子式 | C8H8N2O |
| 分子量 | 148.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质世界-尼可地尔;杂质对照品;127-尼可地尔;有机化合物;对照品-杂质对照品 |
| Mol文件 | 40055-37-6.mol |
| 结构式 |  |
吡啶, 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)- 性质
| 熔点 | 71 °C |
|---|---|
| 沸点 | 260 °C |
| 密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.13±0.12(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | pharmaceutical pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C8H8N2O/c1-2-7(6-9-3-1)8-10-4-5-11-8/h1-3,6H,4-5H2 |
| InChIKey | FVASBRDDSBRETH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC=C1C1=NCCO1 |
吡啶, 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)是尼可地尔的杂质。尼可地尔杂质E。
生产方法
500-22-1
141-43-5
40055-37-6
以3-吡啶甲醛和2-氨基乙醇为原料合成3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-吡啶的一般步骤：向3-吡啶甲醛（79mg，0.5mmol）、2-氨基乙醇（200μL，3.2mmol）和吡啶（80μL，1.0mmol）的甲醇（6mL）溶液中加入PTAB（三甲基苯基三甲基铵三溴化三甲基铵，376mg，1.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌22小时后，用0.5M Na2S2O3水溶液（10mL）和1.0M NaHCO3水溶液（15mL）处理，随后用EtOAc（60mL）萃取。有机层依次用0.5M Na2S2O3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。溶剂在真空下除去后，残余物通过硅胶（Wako C-200）柱色谱法纯化，洗脱剂为CCl4和CCl4-CHCl3（2:1 v/v）的混合物，得到3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-吡啶（85mg），收率为86%。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2017, vol. 94, # 5, p. 979 - 990
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW024005537602 | 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-吡啶 | 40055-37-6 | 100MG | 155元 |
| 2024/04/30 | XW024005537601 | 3-(4,5-二氢-2-噁唑基)-吡啶 | 40055-37-6 | 25MG | 152元 |