3-氨基-4-氰基吡唑
| 中文名称 | 3-氨基-4-氰基吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-4-氰基吡唑(扎莱普隆中间体);4-氰基-5-氨基吡唑;3-氨基-4-氰基吡唑;3-氨基-4-吡唑甲腈;3-氨基吡啶-4-甲腈;3-氨基-4-氰基;扎来普隆/3-氨基-1H -4-氰基吡唑;3-氨基吡唑-4-腈 1KG |
| 英文名称 | 3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile |
| 英文同义词 | Allopurinol Nitrile IMpurity;3-Amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile,98%;3-Amino-4-Ccyanopyrazole;3-Amino-4-Cyanopyrozale;Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitrile;Zaleplon intermediate;3-AMINO-4-PYRAZOLOCARBONITRILE;3-Amino-4-cyanopyrozole (intermediate of zaleplon) |
| CAS号 | 16617-46-2 |
| 分子式 | C4H4N4 |
| 分子量 | 108.1 |
| EINECS号 | 240-665-6 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;通用试剂;吡唑;中间体;医药原料;医药中间体;杂环砌块;原料;有机化学;杂环类化合物;化工原料;中间体-有机中间体;有机化工原料;化工中间体;化工;VARIOUSAMINE;Pyrazole series;Heterocycles;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;BUILDING BLOCKS;Amines;Nitriles;(intermediate of zaleplon);Nucleotides and Nucleosides;Anilines, Amides & Amines;Miscellaneous Compounds;Intermediates of Zaleplon;Heterocyclic;Nucleotide;吡唑合成砌块;杂质对照品 |
| Mol文件 | 16617-46-2.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-4-氰基吡唑 性质
| 熔点 | 172-174 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 192.71°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2722 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7380 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 11.58±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 浅黄色至棕橙色 |
| BRN | 2647 |
| InChI | InChI=1S/C4H4N4/c5-1-3-2-7-8-4(3)6/h2H,(H3,6,7,8) |
| InChIKey | FFNKBQRKZRMYCL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C#N)C(N)=N1 |
| CAS 数据库 | 16617-46-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Amino-4-cyano-pyrazole(16617-46-2) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 3-amino- (16617-46-2) |
扎来普隆属吡唑并嘧啶类化合物，为继唑吡坦之后作用时间更短的一个抗失眠药物。其主要通过选择性作用于大脑中的γ-氨基丁酸（GABA）受体，增强GABA的抑制作用，从而产生镇静和催眠的效果。
用途
用作原料药扎来普隆中间体用途
医药扎来普隆中间体。生产方法
123-06-8
16617-46-2
以乙氧基亚甲基丙二腈为原料合成3-氨基-4-氰基吡唑的一般步骤如下：将水合肼（5g，0.156mol）缓慢滴加至含有2-（乙氧基亚甲基）丙二腈（8.64g，0.070mol）的乙醇溶液中，随后将反应混合物置于蒸汽浴上加热30分钟。反应过程中逐渐析出白色沉淀，将反应混合物转移至冰箱中静置过夜以完成结晶。随后，通过抽滤收集白色固体产物，并用少量预冷的乙醇洗涤，最终得到目标化合物5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（1），为白色晶体，收率为86%（3.05g）；熔点为168-170℃（文献值：169-170℃）[33]。
参考文献：
[1] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 46 - 59
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 24 - 35
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1161 - 1166
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 16, p. 4736 - 4741
[5] Patent: CN103626776, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0091; 0092; 0093
安全信息
| 危险品标志 | Xn,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-20/21-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-23-36-26 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A14266 | 3-氨基-1H-吡唑-4-甲腈, 98% 3-Amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile, 98% | 16617-46-2 | 5g | 573元 |
| 2026/03/03 | 16685 | 3-氨基-1H-吡唑-4-甲腈 3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 16617-46-2 | 1g | 328元 |