BIQ
| 中文名称 | BIQ |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(1-氯-4-羟基异喹啉-3-甲酰氨基)乙酸;[[(1-氯-4-羟基异喹啉-3-基)羰基]氨基]乙酸;2-(1-氯-4-羟基异喹啉-3-甲酰胺)乙酸;化合物FG-2216;FG-2216 游离;2-(1-氯-4-羟基异喹啉-3-甲酰胺基)乙酸;化合物FG-2216,10 MM DMSO 溶液;FG-2216 (YM-311;IOX3) |
| 英文名称 | FG 2216 |
| 英文同义词 | FG 2216;FG2216;FG-2216;[[(1-Chloro-4-hydroxyisoquinolin-3-yl)carbonyl]amino]acetic acid;FG 2216 (erythropoietic agent);YM 311;(Z)-2-(((1-CHLORO-4-HYDROXYISOQUINOLIN-3-YL)(HYDROXY)METHYLENE)AMINO)ACETIC ACID;N-[(1-Chloro-4-hydroxy-3-isoquinolinyl)carbonyl]glycine |
| CAS号 | 223387-75-5 |
| 分子式 | C12H9ClN2O4 |
| 分子量 | 280.66 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 223387-75-5.mol |
| 结构式 |  |
BIQ 性质
| 沸点 | 670.6±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.571±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 不溶于水； DMSO 中≥14.05 mg/mL； ≥5.12 mg/mL，乙醇溶液，超声波 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.20±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | 1S/C12H9ClN2O4/c13-11-7-4-2-1-3-6(7)10(18)9(15-11)12(19)14-5-8(16)17/h1-4,18H,5H2,(H,14,19)(H,16,17) |
| InChIKey | OUQVKRKGTAUJQA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC1=C(C(NCC(O)=O)=O)N=C(Cl)C2=CC=CC=C21 |
| Target | Value |
|
PHD2
(Cell-free assay) | 3.9 μM |
在雄性恒河猴中，FG-2216 (60 mg/kg, p.o.)诱导显著且可逆的Epo诱导，并诱导HbF表达小幅增高。
FG-2216 (40-60 mg/kg; p.o. twice a week for 150 d) induces erythropoiesis and a small elevation of hemoglobin (HbF) expression, and is well tolerated in rhesus macaques.
FG-2216 (50 mg/kg; p.o. once daily for 4 or 12 d) increases hematocrit, red blood cell counts, and hemoglobin levels in mice.
FG-2216 (40-60 mg/kg; a single p.o) reversibly induces endogenous Epo in rhesus macaques.
| Animal Model: | Male rhesus macaques (3-6 years; 4-7 kg) mice are treated with large-volume phlebotomy with iron supplementation |
| Dosage: | 40, 60 mg/kg |
| Administration: |
P.o. (40 mg/kg) twice a week for 6-8 weeks
P.o. (60 mg/kg) twice a week for 6-8 weeks P.o. (60 mg/kg) twice a week for 6-8 weeks |
| Result: |
Exhibited reticulocytosis within 1-2 weeks of dosing.
Increased total hemoglobin levels at the end of the study duration. |
223388-21-4
616-34-2
223387-75-5
通用方法：将1-氯-4-羟基异喹啉-3-羧酸（300 mg，1.35 mmol）、2-氨基乙酸甲酯（1.2当量）、PyBOP（1.2当量）和三乙胺（Et3N，1.5 mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）中，随后在室温下搅拌反应24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去DMF，将得到的残余物悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2，20 mL）中，并用去离子水（2×10 mL）洗涤。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并采用柱色谱法纯化（使用Biotage SNAP KP-SIL TM 25g柱，洗脱系统为环己烷/乙酸乙酯，具体比例根据各甲酯的洗脱情况调整）。将纯化后的产物溶于四氢呋喃（THF）与水的混合溶剂（1:1，10 mL）中，加入一水合氢氧化锂（LiOH·H2O，5当量），于室温下搅拌反应12小时。随后，减压蒸馏除去THF，剩余的水溶液用浓盐酸（HCl）中和至pH≈7。若产生沉淀，过滤收集沉淀并真空干燥，得到目标产物2-(1-氯-4-羟基异喹啉-3-甲酰胺基)乙酸（20）。若无沉淀形成，则用乙酸乙酯（EtOAc，3×10 mL）萃取水溶液，合并有机层，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并减压浓缩，得到目标产物。 2-(1-氯-4-羟基异喹啉-3-甲酰胺基)乙酸（20）的制备：以1-氯-4-羟基异喹啉-3-羧酸（300 mg，1.35 mmol）为起始原料，按照上述通用方法操作，最终得到目标化合物（20），为白色固体（175 mg，产率46%）。 表征数据： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.16 (t, J = 6.0 Hz, 1H, NH), 8.30 (m, 1H, ArH), 8.24 (m, 1H, ArH), 7.84–8.09 (m, 2H, ArH), 4.02 (d, J = 6.0 Hz, 2H, CH2) ppm. 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ = 171.4, 169.6, 155.1, 139.4, 132.6, 132.5, 130.3, 129.3, 126.9, 123.8, 121.3, 41.7 ppm. 熔点（Mp）：212–214°C。 高分辨质谱（HRMS, ESI-TOF）计算值C12H9ClN2NaO4 [M + Na+]：303.0144，实测值：303.0143。 傅里叶变换红外光谱（FT-IR, neat）νmax：3402, 2915, 1712, 1641, 1354, 1255, 794 cm1。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/92412, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 45
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S7979 | BIQ FG-2216 | 223387-75-5 | 5mg | 1613.43元 |
| 2026/03/03 | S7979 | BIQ FG-2216 | 223387-75-5 | 25mg | 5708.43元 |