一甲基澳瑞他汀 F CAS#: 745017-94-1

一甲基澳瑞他汀 F

用途应用用途生物活性靶点体外研究体内研究用途与合成方法 MSDS 一甲基澳瑞他汀 F价格(试剂级) 上下游产品信息专题

中文名称	一甲基澳瑞他汀 F
中文同义词	一甲基澳瑞他汀 F;一甲基瑞奥西汀F;甲基澳瑞他汀F;一甲基瑞奥西汀F(MMAF);(S)-2-((2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((S)-N,3-二甲基-2-((S)-3-甲基-2-(甲胺基)丁酰胺基)丁酰胺基)-3-甲氧基-5-甲基庚酰)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酰胺基)-3-苯基丙酸;一甲基澳瑞他汀F/MMAF/单甲基澳瑞他汀;单甲基澳瑞他汀F;单甲基奥瑞他汀F
英文名称	MonoMethylauristatin F
英文同义词	MonoMethylauristatin F;MonoMethyl Auristatin F \| MMAF;MMAF (MonoMethylauristatin F);Monomethyl auristatin phenylalanine;MONOMETHYLAURISTATIN F; MMAF; MONOMETHYL AURISTATIN PHENYLALANINE; 745017-94-1;(2S)-2-[[(2R,3R)-3-methoxy-3-[(2S)-1-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid;(2S)-2-[[(2R,3R)-3-methoxy-3-[(2S)-1-[(3R,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]pyrrolidin-2-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid;L-Phenylalanine, N-methyl-L-valyl-L-valyl-(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-(methylamino)heptanoyl-(αR,βR,2S)-β-methoxy-α-methyl-2-pyrrolidinepropanoyl-
CAS号	745017-94-1
分子式	C39H65N5O8
分子量	731.96
EINECS号
相关类别	科研原药系列;医药原料药;原料药【仅供科研】;原料药;日用化学品;试剂;医用原料;化学试剂-科研试剂;化学试剂;新产品;ADCs
Mol文件	745017-94-1.mol
结构式

一甲基澳瑞他汀 F 性质

沸点	896.8±65.0 °C(Predicted)
密度	1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
溶解度	溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa)	3.56±0.10(Predicted)
形态	固体
颜色	白色至米白色
稳定性	吸湿性
InChIKey	MFRNYXJJRJQHNW-UQVYMQKONA-N

一甲基澳瑞他汀 F 用途与合成方法

用途

一甲基澳瑞他汀 F用作科学研究和化学试剂等领域。

应用

一甲基澳瑞他汀 F是抗微管药。有力的有丝分裂抑制剂。

用途

MMAF是一种合成的抗肿瘤药物。它是一些实验性抗癌抗体-药物偶联物的一部分，如vorsetuzumab mafodotin和SGN-CD19A。在MMAF-抗体偶联物的国际非专利名称中，mafodotin指的是MMAF及其与抗体的连接结构。MMAF实际上是去甲基奥利斯特汀F;也就是说，N-末端氨基只有一个甲基取代基。

生物活性

MMAF (Monomethylauristatin F) 是一种合成抗肿瘤药，是 tubulin 聚合的有效抑制剂。MMAF（Monomethylauristatin F）可被用作抗体偶联药物(ADCs)中的细胞毒性成分，例如 vorsetuzumab mafodotin，ABT-414和SGN-CD19A。

靶点

Target	Value
Tubulin ()

体外研究

MMAF inhibits anaplastic large cell lymphoma Karpas 299, breast carcinoma H3396, renal cell carcinoma 786-O and Caki-1 cells with IC ₅₀ s of 119, 105, 257 and 200 nM in vitro cytotoxicity assay.

体内研究

The maximum tolerated dose in mice of MMAF (Monomethylauristatin F) (>16 mg/kg) is much higher than MMAF (Monomethylauristatin F) (1 mg/kg). cAC10-L1-MMAF ₄ has an MTD of 50 mg/kg in mice and 15 mg/kg in rats. The corresponding cAC10-L4-MMAF ₄ ADC was much less toxic, having MTDs in mice and rats of >150 mg/ kg and 90 mg/kg in rats, respectively.

生产方法

L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valyl-L-valyl-(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-(methylamino)heptanoyl-(αR,βR,2S)-β-methoxy-α-methyl-2-pyrrolidinepropanoyl-

1369427-27-9

745017-94-1

以化合物（CAS: 1369427-27-9）为起始原料，合成(S)-2-((2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((S)-N,3-二甲基-2-((S)-3-甲基-2-(甲胺基)丁酰胺基)丁酰胺基)-3-甲氧基-5-甲基庚酰)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酰胺基)-3-苯基丙酸的一般步骤如下：将(S)-2-((2R,3R)-3-((S)-1-((6S,9S,12S,13R)-12-((S)-仲丁基)-6,9-二异丙基-13-甲氧基-2,2,5,11-四甲基-4,7,10-三氧代-3-氧杂-5,8,11-三氮杂十四烷-15-基)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酰胺基)-3-苯基丙酸（25mg，0.030mmol）溶于0.3ml HCl和0.9ml 1,4-二恶烷的混合溶液中，室温下搅拌35分钟。反应混合物用1.0ml乙醇和1.0ml甲苯稀释，随后浓缩，并用乙醇/甲苯（2:1）再次蒸发，得到目标产物(S)-2-((2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((S)-N,3-二甲基-2-((S)-3-甲基-2-(甲胺基)丁酰胺基)丁酰胺基)-3-甲氧基-5-甲基庚酰)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酰胺基)-3-苯基丙酸，为白色固体（22mg，收率约400%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。LC-MS（ESI）m/z计算值：C39H66N5O8 [M + H]+：732.48，实测值：732.60。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/155753, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 101

[2] Patent: WO2018/86139, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 192; 193

[3] Patent: WO2012/166560, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165

[4] Patent: WO2013/185117, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00453

[5] Patent: WO2016/59622, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 130

安全信息

MSDS信息

一甲基澳瑞他汀 F 价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2026/03/03	S0328	一甲基澳瑞他汀 F MMAF	745017-94-1	5mg	2878.3元
2026/03/03	S0328	一甲基澳瑞他汀 F MMAF	745017-94-1	10mM (1mL in DMSO)	2923.83元

一甲基澳瑞他汀 F 上下游产品信息

上游原料

1,4-二氧六环盐酸水