3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚
| 中文名称 | 3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | AZD929中间体;3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 ZAD-9291;3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 AZD9291中间体 200G;3-(2-氯-4-嘧啶基)-1-甲基-1H-吲哚;3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 AZD9291中间体;3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚;AZD-9291中间体二;噁拉戈利中间体11 |
| 英文名称 | 3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methylindole |
| 英文同义词 | 3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methylindole;3-(2-chloropyriMidin-4-yl)-1-Methyl-1H-indole;3-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl-1H-indole;EOS-61220;elagolix intermediate 11;3-(2-Chloro-4-pyrimidyl)-1-methylindole;3-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl-1H-indole ，98%;1H-Indole, 3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-1-methyl- |
| CAS号 | 1032452-86-0 |
| 分子式 | C13H10ClN3 |
| 分子量 | 243.69 |
| EINECS号 | 806-155-8 |
| 相关类别 | AZD9291中间体;原料药中间体类;原料药;AZD9291;API |
| Mol文件 | 1032452-86-0.mol |
| 结构式 |  |
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 性质
| 沸点 | 486.3±28.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.89±0.31(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H10ClN3/c1-17-8-10(9-4-2-3-5-12(9)17)11-6-7-15-13(14)16-11/h2-8H,1H3 |
| InChIKey | IIBWXYHPBMUNJP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C2=C(C=CC=C2)C(C2C=CN=C(Cl)N=2)=C1 |
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚用作AZD9291（奥斯替尼）中间体。
3934-20-1
603-76-9
1032452-86-0
以2,4-二氯嘧啶和N-甲基吲哚为原料合成3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚的一般步骤如下： 中间体7：3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚的合成 在1L三颈烧瓶中加入40g 2,4-二氯嘧啶和200mL 1,2-二甲氧基乙烷(DME)，搅拌至完全溶解。将反应体系冷却至10-15°C后，迅速分批加入45g无水三氯化铁(FeCl3)，控制反应温度不超过35°C。每加入一部分FeCl3后，继续搅拌反应混合物15分钟。随后，将52.8g N-甲基吲哚缓慢滴加到反应体系中。滴加完毕后，将反应混合物缓慢加热至50°C，并在此温度下搅拌过夜。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度，直至反应完成。 反应完成后，将混合物冷却至5-10°C，缓慢滴加约300mL甲醇与水的混合溶液(体积比为1:2)，此时有大量粘性固体析出。过滤反应混合物，收集固体产物，并用甲醇洗涤滤饼两次。最后，将所得固体在50°C下减压干燥，得到目标产物，产率为85%。
参考文献：
[1] Patent: CN106957304, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013
[2] Patent: EP3181559, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0048
[3] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 160
[4] Patent: EP3205650, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120
[5] Patent: EP3181560, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132; 0133