2-溴苯并噻吩-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 2-溴苯并噻吩-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴苯并[B]噻吩-3-甲醛;2-溴苯并噻吩-3-甲醛;2-溴-3-甲酰基苯并噻吩 |
| 英文名称 | 2-BroMobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 2-BroMobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde;2-Bromo-3-formylbenzothiophene;Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde, 2-bromo- |
| CAS号 | 39856-98-9 |
| 分子式 | C9H5BrOS |
| 分子量 | 241.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机合成砌块;杂环类化合物-苯并噻吩 |
| Mol文件 | 39856-98-9.mol |
| 结构式 |  |
2-溴苯并噻吩-3-甲醛 性质
| 熔点 | 59-60 °C |
|---|---|
| 沸点 | 351.3±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.711±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
生产方法
7342-82-7
68-12-2
39856-98-9
实施例4-5化合物4-L的制备：向3-溴苯并[b]噻吩（4-K）（4g，18.7mmol）在乙醚（Et2O，20mL）中的溶液中，在-78℃下缓慢加入叔丁基锂（t-BuLi，15.6mL，1.3M己烷溶液）。保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，随后加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.5g，20.6mmol）。移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌30分钟。再次将混合物冷却至-30℃，并在该温度下加入另一部分叔丁基锂（15.6mL，1.3M己烷溶液）。移除冷却浴，将混合物升温至室温并搅拌30分钟。随后，将反应混合物冷却至-78℃，并缓慢加入溴（Br2，3.9g，24.4mmol）的己烷溶液。控制反应温度在2小时内逐渐升至0℃。反应完成后，用1M盐酸（HCl）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EA）进行萃取。合并有机相，浓缩后通过硅胶柱色谱法纯化残余物，最终得到2-溴苯并[b]噻吩-3-甲醛（4-L）（0.3g，产率7%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/31784, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0551